[3-(5-nitrofuran-2-yl)isoxazol-5-yl]methanol | 17819-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: [3-(5-nitrofuran-2-yl)isoxazol-5-yl]methanol
• CAS: 17819-35-1
• 化学式: C₈H₆N₂O₅
• 分子量: 210.146
• InChiKey: BSBGOOMTZPYADE-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-nitrofurfuraldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [3-(5-nitrofuran-2-yl)isoxazol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  5-硝基呋喃-3,5-二取代异恶唑的再利用：抗锥虫剂的繁荣支架

  摘要：

  南美锥虫病 (CD) 是由原生动物克氏锥虫引起的一种被忽视的疾病。治疗方案中使用的两种药物表现出不良反应和严重毒性。因此，迫切需要寻找新的抗锥虫药物，以便为受这种疾病影响的人提供更好的治疗。5-硝基呋喃-异恶唑类似物是通过氯肟和乙炔之间的环加成反应 [3+2] 合成的，收率令人满意。我们根据 Hammett 和 Hansch 的参数分析了类似物的构效关系。5-硝基呋喃-异恶唑类似物表现出针对克氏锥虫无鞭毛体形式的相关体外抗锥虫体活性。Analog 7s是该系列的热门单曲，展示了 IC 50值为 40 nM，选择性指数为 132.50。对该结果的一个可能解释是在异恶唑核附近存在亲电子试剂。此外，最活跃的类似物被证明是 I 型硝基还原酶的体外底物，而不是 cruzain，CD 药物发现的分子靶标研究中通常研究的酶。这些发现表明 5-硝基呋喃-异恶唑类似物在 CD 治疗药物的研究中很有前途。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200472

文献信息

• Studies of Heteroaromaticity. IV. The Thermal 1,3-Dipolar Cycloaddition of Fur- and 5-Nitro-2-furhydroxamoyl Chlorides with Olefinic and Acetylenic Compounds
  作者：Tadashi Sasaki、Toshiyuki Yoshioka

  DOI：10.1246/bcsj.40.2604

  日期：1967.11

  3-dipolar cycloaddition with olefinic and acetylenic dipolarophiles by two methods, a) and b). Here, method a) means the routine method via nitrile oxide formation, while method b) means the new type of reaction named in the title. Method b) is concluded to be superior to method a) for the purpose of preparing isoxazoles and isoxazolines. The mechanism of the thermal 1, 3-dipolar cycloaddition is discussed

  相应的异恶唑啉和异恶唑是通过 1, 3-偶极环加成与烯属和炔属偶极亲和体通过两种方法 a) 和 b) 制备的。这里，方法a)是指通过氧化腈形成的常规方法，而方法b)是指标题中命名的新型反应。结论方法b)在制备异恶唑和异恶唑啉方面优于方法a)。讨论了热 1, 3-偶极环加成反应的机理。