benzyl (E,2R)-2-hydroxyoctadec-3-enoate | 1224098-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: benzyl (E,2R)-2-hydroxyoctadec-3-enoate
• CAS: 1224098-34-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: BBCIIXVOYJQPMH-AXCOVZPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基甲基醚 、 benzyl (E,2R)-2-hydroxyoctadec-3-enoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到benzyl (E,2R)-2-(methoxymethoxy)octadec-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-(E)-β,γ-不饱和酯的不对称有机催化三步合成

  摘要：

  报道了 α-羟基-( E )-β,γ-不饱和酯的有效和对映控制的三步合成。对映体富集的 α-硒基醛，通过醛的不对称有机催化 α-硒基化一步制备，直接进行 Wittig 反应，然后烯丙基硒化物氧化为硒氧化物，最终自发 [2,3]-sigmatropic 重排得到目标化合物总产率为 43-65%，ee 为 94-97%。

  DOI：

  10.1021/ol100615j
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (E,4R)-4-phenylselanyloctadec-2-enoate 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 benzyl (E,2R)-2-hydroxyoctadec-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-(E)-β,γ-不饱和酯的不对称有机催化三步合成

  摘要：

  报道了 α-羟基-( E )-β,γ-不饱和酯的有效和对映控制的三步合成。对映体富集的 α-硒基醛，通过醛的不对称有机催化 α-硒基化一步制备，直接进行 Wittig 反应，然后烯丙基硒化物氧化为硒氧化物，最终自发 [2,3]-sigmatropic 重排得到目标化合物总产率为 43-65%，ee 为 94-97%。

  DOI：

  10.1021/ol100615j

文献信息

• Asymmetric, Organocatalytic, Three-Step Synthesis of α-Hydroxy-(<i>E</i>)-β,γ-unsaturated Esters
  作者：Lindsey C. Hess、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/ol100615j

  日期：2010.5.7

  efficient and enantiocontrolled three-step synthesis of α-hydroxy-(E)-β,γ-unsaturated esters is reported. Enantioenriched α-selenyl aldehydes, prepared in one step by asymmetric, organocatalytic α-selenylation of aldehydes, were directly subjected to a Wittig reaction followed by allylic selenide to selenoxide oxidation and final spontaneous [2,3]-sigmatropic rearrangement to yield the target compounds in 43−65%

  报道了 α-羟基-( E )-β,γ-不饱和酯的有效和对映控制的三步合成。对映体富集的 α-硒基醛，通过醛的不对称有机催化 α-硒基化一步制备，直接进行 Wittig 反应，然后烯丙基硒化物氧化为硒氧化物，最终自发 [2,3]-sigmatropic 重排得到目标化合物总产率为 43-65%，ee 为 94-97%。