(2-fluoro-3,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile | 78495-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-fluoro-3,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-2-fluorobenzyl nitrile；2-fluoro-3,4-dimethoxybenzonitrile
• CAS: 78495-64-4
• 化学式: C₉H₈FNO₂
• 分子量: 181.166
• InChiKey: WQKRKQDDAUESPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluoro-3,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2(1H)-萘酮,8-氟-3,4-二氢-6,7-二甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  一些卤化的单和二羟基化的2-氨基四氢化萘的合成和多巴胺能活性。

  摘要：

  在一系列7,8-二羟基-1-苯基四氢-3-苯并ze庚因多巴胺受体激动剂中，将氯或氟取代基引入6-位可提高多巴胺能。同样，在该系列中，用卤素取代7-羟基导致活性从多巴胺受体激动剂转化为拮抗剂。本研究旨在探讨将3-benzazepine系列多巴胺能药物的结构活性观察结果推断到另一类多巴胺受体激动剂2-氨基四氢萘的可能性。因此，制备了一系列的氯和氟取代的单和二羟基的2-氨基四氢萘并在D-1和D-2受体相关的测试中评估了多巴胺能性质。将氯取代基引入该系列原型的8位，即 2-氨基-6,7-二羟基四氢化萘（ADTN）产生了对多巴胺受体D-1亚群具有高度选择性的化合物；在与D-1受体相关的测试中，它的作用与ADTN相同或更高，在涉及D-2受体的测试中，有效性大大降低。用8-氟-ADTN观察到了类似的效果。然而，8-氯取代的ADTN的N-（4-羟基苯乙基）-N-丙基衍生物4g显示出显着的D-2结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00159a010
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 ice-water 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-fluoro-3,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。

  公开号：

  US05236952A1

文献信息

• 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-Benzazepines, process for their production and pharmaceutical compositions having dopamine receptor blocking activity
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0007070A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-beruazepines represented by the formula: wherein: R is methyl, allyl, dimethylallyl, phenethyl, cyclopropylmethyl or B-hydroxyethyl; R is phenyl, m- or p-substituted phenyl with the substituent being trifluoromethyl, chloro, methoxy, methyl, fluoro, nitro or hydroxy, cyclohexyl, thienyl, thienylmethyl, furyl or furylmethyl; R2 is hydrogen, methoxy, alkanoyloxy with the alkanoyl moiety having from 2 to 6 carbon atoms, or hydroxy, each R2 being the same or different except that when one of R2 is alkanoyloxy the other is hydrogen, methoxy or alkanoyloxy; and R3 is hydrogen, chloro, bromo, trifluoromethyl, fluoro or methyl, ora nontoxic pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, process for their production and pharmaceutical compositions having dopamine receptor blocking activity.

  2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-beruazepines represented by the formula： 其中 R 是甲基、烯丙基、二甲基烯丙基、苯乙基、环丙基甲基或 B-羟乙基； R 是苯基、间或对取代苯基，其取代基为三氟甲基、氯代、甲氧基、甲基、氟代、硝基或羟基、环己基、噻吩基、噻吩基甲基、呋喃基或呋喃基甲基； R2 是氢、甲氧基、烷酰氧基（烷酰基有 2 至 6 个碳原子）或羟基，每个 R2 可以相同或不同，但当 R2 中的一个是烷酰氧基时，另一个是氢、甲氧基或烷酰氧基；以及 R3 是氢、氯、溴、三氟甲基、氟或甲基、 或其无毒的药学上可接受的酸加成盐、 其生产工艺和具有多巴胺受体阻断活性的药物组合物。
• 6-Chloro-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine, its acid addition salts and its use as an intermediate
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0080012A1

  公开（公告）日：1983-06-01

  6-Chloro-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine, its acid addition salts and its use as an intermediate to prepare mercapto substituted-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3- benzazepines as disclosed in European Patent Application No. 79102279.1.

  欧洲专利申请 79102279.1 号中公开的 6-氯-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓、其酸加成盐及其作为中间体制备巯基取代的-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓的用途。
• 3,5-Disubstituierte Pyrocatecholderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0237929B1

  公开（公告）日：1993-06-02
• ARYL- UND ARYLOXY-SUBSTITUIERTE TERT.-ALKYLENAMINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE PHARMAZEUTISCHE VERWENDUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0346367A1

  公开（公告）日：1989-12-20
• US4265890A
  申请人：——

  公开号：US4265890A

  公开（公告）日：1981-05-05