ethyl hydrogen α-<2-(2-fluoro-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>malonate | 103346-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl hydrogen α-<2-(2-fluoro-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>malonate
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonyl-4-(2-fluoro-3,4-dimethoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 103346-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₉FO₆
• 分子量: 314.311
• InChiKey: XBDZPHQMIUOJOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl hydrogen α-<2-(2-fluoro-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>malonate 在 polyphosphate ester 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到2-萘羧酸,5-氟-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-1-羰基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  一些卤化的单和二羟基化的2-氨基四氢化萘的合成和多巴胺能活性。

  摘要：

  在一系列7,8-二羟基-1-苯基四氢-3-苯并ze庚因多巴胺受体激动剂中，将氯或氟取代基引入6-位可提高多巴胺能。同样，在该系列中，用卤素取代7-羟基导致活性从多巴胺受体激动剂转化为拮抗剂。本研究旨在探讨将3-benzazepine系列多巴胺能药物的结构活性观察结果推断到另一类多巴胺受体激动剂2-氨基四氢萘的可能性。因此，制备了一系列的氯和氟取代的单和二羟基的2-氨基四氢萘并在D-1和D-2受体相关的测试中评估了多巴胺能性质。将氯取代基引入该系列原型的8位，即 2-氨基-6,7-二羟基四氢化萘（ADTN）产生了对多巴胺受体D-1亚群具有高度选择性的化合物；在与D-1受体相关的测试中，它的作用与ADTN相同或更高，在涉及D-2受体的测试中，有效性大大降低。用8-氟-ADTN观察到了类似的效果。然而，8-氯取代的ADTN的N-（4-羟基苯乙基）-N-丙基衍生物4g显示出显着的D-2结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00159a010
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-<2-(2-fluoro-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>malonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以83%的产率得到ethyl hydrogen α-<2-(2-fluoro-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>malonate
  参考文献：
  名称：

  一些卤化的单和二羟基化的2-氨基四氢化萘的合成和多巴胺能活性。

  摘要：

  在一系列7,8-二羟基-1-苯基四氢-3-苯并ze庚因多巴胺受体激动剂中，将氯或氟取代基引入6-位可提高多巴胺能。同样，在该系列中，用卤素取代7-羟基导致活性从多巴胺受体激动剂转化为拮抗剂。本研究旨在探讨将3-benzazepine系列多巴胺能药物的结构活性观察结果推断到另一类多巴胺受体激动剂2-氨基四氢萘的可能性。因此，制备了一系列的氯和氟取代的单和二羟基的2-氨基四氢萘并在D-1和D-2受体相关的测试中评估了多巴胺能性质。将氯取代基引入该系列原型的8位，即 2-氨基-6,7-二羟基四氢化萘（ADTN）产生了对多巴胺受体D-1亚群具有高度选择性的化合物；在与D-1受体相关的测试中，它的作用与ADTN相同或更高，在涉及D-2受体的测试中，有效性大大降低。用8-氟-ADTN观察到了类似的效果。然而，8-氯取代的ADTN的N-（4-羟基苯乙基）-N-丙基衍生物4g显示出显着的D-2结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00159a010

文献信息

• Benz-trisubstituted 2-aminotetralins
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0209275A1

  公开（公告）日：1987-01-21

  The invention relates to compounds of the formula: wherein R1 and R2 are each hydrogen, n-propyl, n-butyl or 4-hydroxyphenetyl; X is hydrogen or halo; and Y is hydrogen or halo provided that one of X and Y is halo and the other is hydrogen. Also disclosed are methods for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing them and their activity as dopaminergic receptor antagonists.

  本发明涉及式的化合物： 其中 R1 和 R2 各为氢、正丙基、正丁基或 4-羟基苯乙基； X为氢或卤代；Y为氢或卤代，条件是X和Y中的一个为卤代，另一个为氢。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物及其作为多巴胺能受体拮抗剂的活性。
• WEINSTOCK J.; GAITANOPOULOS D. E.; OH HYE-JA; PFEIFFER F. R.; KARASH C. B+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1615-1627
  作者：WEINSTOCK J.、 GAITANOPOULOS D. E.、 OH HYE-JA、 PFEIFFER F. R.、 KARASH C. B+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and dopaminergic activity of some halogenated mono- and dihydroxylated 2-aminotetralins
  作者：Joseph Weinstock、Dimitri Gaitanopoulos、Hye Ja Oh、Francis R. Pfeiffer、Carole B. Karash、Joseph W. Venslavsky、Henry M. Sarau、Kathryn E. Flaim、J. Paul Hieble、Carl Kaiser

  DOI：10.1021/jm00159a010

  日期：1986.9

  fluoro substituent into the 6-position increases dopaminergic potency. Also, in this series replacement of the 7-hydroxyl group with a halogen results in inversion of activity from dopamine receptor agonist to antagonist. The present study was aimed at exploring the possibility that the structure-activity observations in the 3-benzazepine series of dopaminergic agents might be extrapolated to another class

  在一系列7,8-二羟基-1-苯基四氢-3-苯并ze庚因多巴胺受体激动剂中，将氯或氟取代基引入6-位可提高多巴胺能。同样，在该系列中，用卤素取代7-羟基导致活性从多巴胺受体激动剂转化为拮抗剂。本研究旨在探讨将3-benzazepine系列多巴胺能药物的结构活性观察结果推断到另一类多巴胺受体激动剂2-氨基四氢萘的可能性。因此，制备了一系列的氯和氟取代的单和二羟基的2-氨基四氢萘并在D-1和D-2受体相关的测试中评估了多巴胺能性质。将氯取代基引入该系列原型的8位，即 2-氨基-6,7-二羟基四氢化萘（ADTN）产生了对多巴胺受体D-1亚群具有高度选择性的化合物；在与D-1受体相关的测试中，它的作用与ADTN相同或更高，在涉及D-2受体的测试中，有效性大大降低。用8-氟-ADTN观察到了类似的效果。然而，8-氯取代的ADTN的N-（4-羟基苯乙基）-N-丙基衍生物4g显示出显着的D-2结合亲和力。