5-bromo-7-hydroxy-2,8-dimethoxyonychine | 161196-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-7-hydroxy-2,8-dimethoxyonychine
• CAS: 161196-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₄
• 分子量: 350.169
• InChiKey: VQNKCSQNWNUBKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7-hydroxy-2,8-dimethoxyonychine 在 镍 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到7-hydroxy-2,8-dimethoxyonychine
  参考文献：
  名称：

  热带药用植物成分，LXIII：2-甲氧基甲氧基生物碱的合成 - 羟吡啶的结构修正

  摘要：

  β-氨基肉桂酸酯与 3-氯-2-甲氧基-巴豆醛的缩合打开了获得 2-苯基-5-甲氧基-4-甲基烟酸酯的容易途径，该酯被多磷酸环化得到相应的 2-甲氧基甲氧基。通过这种方法，首次制备了许多 2-甲氧基取代的甲氧嘧啶，即氧吡啶，其结构有待修改。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271202
• 作为产物：
  描述：

  β-amino-2-bromo-4-(methoxymethyloxy)-5-methoxycinnamic acid ethyl ester 在 盐酸 、 PPA 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-bromo-7-hydroxy-2,8-dimethoxyonychine
  参考文献：
  名称：

  热带药用植物成分，LXIII：2-甲氧基甲氧基生物碱的合成 - 羟吡啶的结构修正

  摘要：

  β-氨基肉桂酸酯与 3-氯-2-甲氧基-巴豆醛的缩合打开了获得 2-苯基-5-甲氧基-4-甲基烟酸酯的容易途径，该酯被多磷酸环化得到相应的 2-甲氧基甲氧基。通过这种方法，首次制备了许多 2-甲氧基取代的甲氧嘧啶，即氧吡啶，其结构有待修改。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271202