N-phenyl-5-methoxy-1H-2-indolecarboxamide | 160153-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-5-methoxy-1H-2-indolecarboxamide
• 英文别名: 5-methoxy-N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 160153-70-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: BUEDHKKMAVFPKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-5-methoxy-1H-2-indolecarboxamide 在 三氯化铝 、 苄硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以21%的产率得到5-Hydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Indole-2-carboxamide and Cycloalkeno[1,2-b]indole Derivatives. Structure−Activity Relationships for High Inhibition of Human LDL Peroxidation

  摘要：

  Series of indole-2-carboxamide and cycloalkeno[1,2-b]indole derivatives were synthesized and evaluated in order to determine the necessary structural requirements for a high inhibition of human LDL copper-induced peroxidation. Various modulations were systematically performed on the indole and cycloalkeno[1,2-b]indole nuclei as well as on the carboxamide moiety. The best compounds (3c, 3e, 7c, 7f, 7h, 7g, and 7o) are between 5 and 30 times more active than probucol itself. Two of these compounds (3c and 70) were selected for complementary in vitro and in vivo investigations, which have shown additional properties of interest for the treatment and the prevention of atherosclerosis injuries. Compound 3e was found to have some antiinflammatory properties while compound 70 was proved to protect endothelial cells from the direct cytotoxicity of oxidized LDL with some additional calcium channel blocking properties.

  DOI：

  10.1021/jm960542k
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸 、 苯胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-phenyl-5-methoxy-1H-2-indolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  TfOH 催化级联 C–H/N–H 化学/区域选择性环化吲哚-2-羧酰胺与苯醌用于构建抗癌四环吲哚[2,3-c]喹啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的 TfOH 催化级联 C-H/N-H 环化吲哚-2-甲酰胺与苯醌，用于合成四环吲哚[2,3- c ]喹啉酮。该反应表现出优异的化学/区域选择性，实现了吲哚的 C-3 和酰胺部分的 N-H 官能化，形成新的 C-C 和 C-N 键。从容易获得的起始材料以良好至高产率合成了各种预期产物，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在所有合成产品中，3d对 4T1 癌细胞系的细胞毒性最强，IC 50值为 0.62 ± 0.05 μM。体内研究表明，3d显着抑制了 4T1 异种移植肿瘤的生长而没有体重减轻。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00598

文献信息

• Bicyclic compositions and methods for modulating a kinase cascade
  申请人：Hangauer, JR. David G.

  公开号：US20110136807A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention relates to compounds and methods for modulating one or more components of a kinase cascade.

  本发明涉及化合物和方法，用于调节激酶级联中的一个或多个组分。
• 一种吲哚喹啉酮类化合物及其合成方法和应用
  申请人：澳门科技大学

  公开号：CN114605407A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种吲哚喹啉酮类化合物及其合成方法和应用，属于有机化合物合成和医药的技术领域。本发明的吲哚喹啉酮类化合物的合成方法，包括在酸催化剂的催化下，使吲哚‑2‑酰胺类化合物和1,4‑苯醌类化合物进行反应，即得。本发明提供的制备方法具有简单高效、所用制备原料来源广泛、反应条件温和、环境友好以及产物收率高等优点。上述制备方法制得的吲哚喹啉酮类化合物对体外肿瘤细胞以及体内肿瘤均具有良好的抑制性。
• Indoles substitués et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0624575A1

  公开（公告）日：1994-11-17

  Composés de formule générale (I) :    dans laquelle : X représente O ou S, X' représente O, S ou H₂, et R₁, R₂, R₃ et R₄ sont tels que définis dans la description. Ces composés trouvent leur application en thérapeutique dans le traitement ou la prévention des affections dues ou reliées à des phénomènes de peroxydation et notamment les désordres ischémiques cérébraux, rénaux ou cardiaques et les maladies métaboliques notamment l'athérome et l'artériosclérose, ainsi que l'inflammation.

  通式(I)化合物： 其中 X 代表 O 或 S X' 代表 O、S 或 H₂、 且 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 如说明中所定义。 这些化合物可用于治疗或预防过氧化现象引起的或与之相关的疾病，特别是脑、肾或心脏缺血性疾病和代谢性疾病，尤其是动脉粥样硬化和动脉硬化，以及炎症。
• 吲哚酰胺类衍生物及其在制备β₂肾上腺素受体别构拮抗剂药物中的应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN117447381A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明属于药物化学领域，涉及吲哚酰胺类衍生物及其在制备β2肾上腺素受体别构拮抗剂药物中的应用。本发明以不同取代基的吲哚羧酸与不同取代基的苯胺经酰胺偶联得到一系列吲哚酰胺类衍生物，结构如式(1)所示，其中R1为氢原子，卤素原子，甲氧基或氰基；R2为H,#imgabs0##imgabs1##imgabs2#‑CH3，‑(CH3)2。对合成的化合物均进行了G蛋白依赖性信号通路的功能活性筛选，发现这些新的衍生物可以作为β2肾上腺素受体的别构拮抗调节剂(NAM)。#imgabs3#
• Discovery of Potent Inhibitors of <i>Streptococcus mutans</i> Biofilm with Antivirulence Activity
  作者：Bhavitavya Nijampatnam、Parmanand Ahirwar、Piyasuda Pukkanasut、Holly Womack、Luke Casals、Hua Zhang、Xia Cai、Suzanne M. Michalek、Hui Wu、Sadanandan E. Velu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00373

  日期：2021.1.14