ethyl (3R,7S,1(10)E,4Z)-3-methoxymethoxy-6-oxo-13-nor-1(10),4-germecradien-12-oate | 81780-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,7S,1(10)E,4Z)-3-methoxymethoxy-6-oxo-13-nor-1(10),4-germecradien-12-oate
• CAS: 81780-79-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: WFHUJFHAQUQXAV-DEHLUSBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,7S,1(10)E,4Z)-3-methoxymethoxy-6-oxo-13-nor-1(10),4-germecradien-12-oate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到(3R,7S,1(10)E,4Z)-3-methoxymethoxy-6-oxo-13-nor-1(10),4-germacradien-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 3-OXYGENATED 13-NORHELIANG0LIDES

  摘要：

  光学活性的[3R,6S,7S,1(10)E,4Z]-和[3R,6R,7S,1(10)E,4Z]-3-甲氧甲氧基-13-降-1(10),4-吉马烯二烯-12,6-内酯，即3-氧代海兰苷类化合物的关键合成中间体，是从(−)-香芹酮合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.249
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,6R)-1-ethenyl-4-methoxymethoxy-3-methyl-6-(1-methylethyl)-2-cyclohexen-1-ol 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (3R,7S,1(10)E,4Z)-3-methoxymethoxy-6-oxo-13-nor-1(10),4-germecradien-12-oate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 3-OXYGENATED 13-NORHELIANG0LIDES

  摘要：

  光学活性的[3R,6S,7S,1(10)E,4Z]-和[3R,6R,7S,1(10)E,4Z]-3-甲氧甲氧基-13-降-1(10),4-吉马烯二烯-12,6-内酯，即3-氧代海兰苷类化合物的关键合成中间体，是从(−)-香芹酮合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.249

文献信息

• Synthetic Studies on Germacranolides. Synthesis of Optically Active 3-Oxygenated 13-Norheliangolides
  作者：Chiaki Kuroda、Takayoshi Nakamura、Hiroshi Hirota、Katsumi Enomoto、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.146

  日期：1985.1

  (3R,6S,7S,1(10)E,4Z)- and (3R,6S,7S,1(10)E,4Z)-3-Methoxymethoxy-13-nor-1(10),4-germacradieno-12,6-lactones were synthesized from (−)-carvone, utilizing anionic oxy-Cope rearrangement to construct a ten-membered ring compound.

  (3R,6S,7S,1(10)E,4Z)-和(3R,6S,7S,1(10)E,4Z)-3-美克酚醚-13-去甲基-1(10),4-德国烯-12,6-内酯是通过负离子氧-科普重排反应，从(−)-卡酮合成的，构建了一个十元环化合物。