2,2',9,9',10,10'-hexamethoxy-6,6'-dimethyl-8,8'-bis(1-methylethyl)<5,5'-bi-2H-naphtho<1,8-bc>furan> | 1189561-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2',9,9',10,10'-hexamethoxy-6,6'-dimethyl-8,8'-bis(1-methylethyl)<5,5'-bi-2H-naphtho<1,8-bc>furan>
• 英文别名: dilactol form of gossypol hexamethyl ether；5,5'-diisopropyl-2,3,4,2',3',4'-hexamethoxy-7,7'-dimethyl-2H,2'H-[8,8']bi[naphtho[1,8-bc]furanyl]；3,5,6-trimethoxy-10-methyl-7-propan-2-yl-11-(3,5,6-trimethoxy-10-methyl-7-propan-2-yl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaen-11-yl)-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene
• CAS: 1189561-71-4
• 化学式: C₃₆H₄₂O₈
• 分子量: 602.725
• InChiKey: UWDFASQFKMYRRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',9,9',10,10'-hexamethoxy-6,6'-dimethyl-8,8'-bis(1-methylethyl)<5,5'-bi-2H-naphtho<1,8-bc>furan> 在 氢溴酸 、 硝酸 作用下， 生成 4,5-dihydroxy-6-isopropyl-benzene-1,2,3-tricarboxylic acid-1,2-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Structure of Gossypol.¹ XIV. Apogossypolic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01276a048
• 作为产物：
  描述：

  gossypol acetic acid 在 氢氧化钾 、 二甲醇缩甲醛 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 97.0h， 生成 2,2',9,9',10,10'-hexamethoxy-6,6'-dimethyl-8,8'-bis(1-methylethyl)<5,5'-bi-2H-naphtho<1,8-bc>furan>
  参考文献：
  名称：

  棉酚及其衍生物：一类新型的醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  测试了棉酚和17种衍生物作为人胎盘中醛糖还原酶的抑制剂。棉酚和许多衍生物是有效的抑制剂。相对于醛糖还原酶抑制剂位点的Kador-Sharpless药效团模型解释了抑制活性的顺序。发现该模型的结构方面而非电子方面均适用于该系列化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00115a021

文献信息

• 棉酚衍生物和它们的制备 ,在农药上的应用及 抗癌活性
  申请人：南开大学

  公开号：CN105884634B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明涉及棉酚衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀虫、杀菌和抗癌方面的应用，式中各基团的意义见说明书。本发明的棉酚衍生物表现出优异的抗植物病毒，杀菌活性，杀虫活性和抗癌活性。。
• Synthesis and cytotoxicity of gossypol related compounds
  作者：V Dao

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00165-3

  日期：2000.9

  new Schiff's bases of racemic gossypol and gossypolone were extracted or synthesized. Their cytotoxic activities on KB human cancer cells were determined. Gossypolone and the ethylamine derivative of gossypolone were the most active compounds (IC(50) in the micromolar range in both cases). The cytotoxicity of gossypol and gossypolone was increased when the tests were performed in the absence of serum

  提取或合成了棉酚，棉酚，还原棉酚和外消旋棉酚和棉酚的新希夫碱。确定了它们对KB人癌细胞的细胞毒性活性。棉酚和棉酚的乙胺衍生物是活性最高的化合物（在两种情况下，IC（50）均在微摩尔范围内）。当在无血清的情况下进行测试时，棉酚和棉酚的细胞毒性增加，而在培养基中加入过氧化氢酶和甘露醇时，其细胞毒性降低。
• APOGOSSYPOLONE AND THE USES THEREOF
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20090118377A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The invention relates to the compound apogossypolone and salts and prodrugs thereof. Apogossypolone functions as an inhibitor of Bcl-2 family proteins. The invention also relates to the use of apogossypolone for inhibiting hyperproliferative cell growth, for inducing apoptosis in cells and for sensitizing cells to the induction of apoptotic cell death.

  本发明涉及化合物apogossypolone及其盐和前药。Apogossypolone作为Bcl-2家族蛋白的抑制剂。本发明还涉及使用apogossypolone来抑制过度增殖的细胞生长，诱导细胞凋亡以及使细胞对诱导凋亡性细胞死亡更敏感。
• The Structure of Gossypol. III. Gossypol Ethers
  作者：R. C. Morris、Roger Adams

  DOI：10.1021/ja01288a050

  日期：1937.9
• The Infrared Spectra of Gossypol^1a
  作者：R. T. O'Connor、P. Von der Haar、E. F. DuPre、L. E. Brown、C. H. Pominski

  DOI：10.1021/ja01638a023

  日期：1954.5