(2S)-3-tert-butylsulfanyl-2-hydroxypropanoic acid | 187844-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-3-tert-butylsulfanyl-2-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: Propanoic acid, 3-[(1,1-dimethylethyl)thio]-2-hydroxy-, (2S)-
• CAS: 187844-77-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: AWJJDPSKCVBTEO-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S)-3-tert-butylsulfanyl-2-hydroxypropanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 18.0h， 以45%的产率得到methyl (2S)-3-tert-butylsulfanyl-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基2-羟基烷基硫醚直接转化为1,3-氧杂硫杂环戊烷

  摘要：

  通过环氧化物与2-甲基丙烷-2-硫醇反应制备的叔丁基2-羟基烷基硫化物在硫苯甲醚存在下用新戊醛和三氟化硼二乙基醚化物处理后，直接转化为1，3-氧杂硫杂环戊烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.026
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧乙烷-2-羧酸钾 、 叔丁基硫醇 在 cesium bicarbonate 作用下， 生成 (2S)-3-tert-butylsulfanyl-2-hydroxypropanoic acid 、 (S)-2-tert-Butylsulfanyl-3-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  REGIOSELECTIVE EPOXIDE RING-OPENING TO THE ENANTIOMERICALLY PURE α-HYDROXY ANALOGUE OF S-TERT-BUTYL CYSTEINE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949809355268

文献信息

• First synthesis of the enantiomerically pure α-hydroxy analogue of S-tert-butyl cysteine
  作者：Florine Cavelier

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00471-5

  日期：1997.1

  The first synthesis of enantiomerically pure 2-hydroxy 3-tert-butylthio propionic acid in a one-pot reaction from chiral glycidate has been achieved with total conservation of stereochemistry. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.