(R)-7-methoxy-3-nitro-2-p-tolyl-2H-chromene | 1227402-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-7-methoxy-3-nitro-2-p-tolyl-2H-chromene
• 英文别名: (R)-7-methoxy-2-p-tolyl-3-nitro-2H-chromene；(2R)-7-methoxy-2-(4-methylphenyl)-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 1227402-12-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: QMACHJVTSBIXJO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 (E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene 在 对硝基苯酚 、 [(2S,4R)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl](morpholino)methanone 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以4-硝基苯酚为助催化剂的简单4-羟基脯氨酰胺催化一锅法对映选择性合成3-硝基-2H-色烯

  摘要：

  介绍了水杨醛衍生物与反式-β-硝基烯烃的不对称多米诺 oxa-Michael-Henry 反应，该反应由易于获得的反式-4-羟基-L-脯氨酰胺和 4-硝基苯酚作为有效的助催化剂催化。相应的 3-硝基-2H-色烯在温和条件下以中等至极好的收率（高达 99%）和高达 90% 的 ee 获得。此外，初步研究表明，这种有机催化系统能够促进 2-甲酰基吡咯衍生物与反式-β-硝基烯烃的多米诺氮杂-迈克尔-亨利反应，得到手性 2-硝基-3H-吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300505

文献信息

• Efficient kinetic resolution of racemic 3-nitro-2H-chromene derivatives catalyzed by Takemoto's organocatalyst
  作者：Jian-Wu Xie、Li-Ping Fan、Hong Su、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu

  DOI：10.1039/b922668k

  日期：——

  Efficient kinetic resolution of racemic 3-nitro-2H-chromenes by bifunctional thiourea afforded optically active (R)-3-nitro-2H-chromene derivatives with moderate to good enantioselectivities, which simultaneously gave the multifunctional 3,4-diphenyl-3a-nitrobenzopyrano-[3,4-c]-pyrrolidine-1,1-dicarboxylate derivatives with four vicinal chiral carbon centers.

  通过双官能硫脲对外消旋 3-硝基-2H-苯进行高效动力学解析，得到了具有光学活性的(R)-3-硝基-2H-苯衍生物，其对映体选择性为中等至良好，同时还得到了具有四个手性碳中心的多功能 3,4-二苯基-3a-硝基苯并吡喃-[3,4-c]-吡咯烷-1,1-二甲酸酯衍生物。