Cbz-DL-Pro-OtBu | 34272-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-DL-Pro-OtBu
• 英文别名: 1-benzyl 2-tert-butyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-benzyl 2-O-tert-butyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 34272-95-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: OULMZZGGALAOLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-DL-Pro-OtBu 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-(吡啶甲基)四烷基铵盐的碱诱导 Sommelet-Hauser 重排

  摘要：

  研究了各种类型的N- (吡啶基甲基) 四烷基铵盐2的碱诱导 Sommelet-Hauser (S-H) 重排以产生N , N-二烷基-α-吡啶基氨基酸酯4。例如，在 -40 °C 下，在 THF中用 1.2 当量的叔丁醇钾处理N -(2-吡啶基甲基)甘氨酸叔丁酯衍生的四烷基铵盐2a ，得到相应的 S-H 产物，叔丁基 2 -(二甲氨基)-2-(2-甲基吡啶-3-基)乙酸酯( 4a)，产率为 93%。我们的方法是在简单温和的条件下对吡啶进行有效的 C-H 官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132721

文献信息

• A flexible approach to the design of new potent substance P receptor ligands
  作者：R Millet、L Goossens、K Bertrand-Caumont、J-F Goossens、R Houssin、J-P Hénichart

  DOI：10.1211/0022357011776324

  日期：2010.2.18

  propose new selective NK1 ligands with high affinity. Structure-activity relationships showed that the Trp-OBzl(CF3)2 moiety is essential for NK1 affinity and that the introduction of building units such as spirolactam, lactam or proline, leading to a constrained peptide, increased selectivity for NK1 receptors. These compounds constitute a useful starting point for new substance P antagonists and represent

  优先选择P物质的速激肽NK1受体的小分子拮抗剂的开发提供了一个极好的机会，可以将这些分子作为新型治疗剂用于多种疾病，例如抑郁症，呕吐或哮喘。GR71251先前已被确认为有效的选择性P受体拮抗剂。因此，我们基于GR71251的C端序列进行了新的伪肽类似物的合成。对NK1和NK2受体的结合亲和力的评估使我们能够提出具有高亲和力的新型选择性NK1配体。构效关系表明，Trp-OBzl（CF3）2部分对于NK1亲和力至关重要，并且引入诸如螺内酰胺，内酰胺或脯氨酸之类的建筑单元会导致肽段受限，对NK1受体的选择性增加。这些化合物构成了新物质P拮抗剂的有用起点，并代表了诱人的先导系列，可用于进一步研究特定NK1拮抗剂的设计。
• New substituted cephalosporin sulfones as anti-inflammatory and anti-degenerative agents
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0267723B1

  公开（公告）日：1996-02-07
• US4954158A
  申请人：——

  公开号：US4954158A

  公开（公告）日：1990-09-04
• US5132301A
  申请人：——

  公开号：US5132301A

  公开（公告）日：1992-07-21
• US5364848A
  申请人：——

  公开号：US5364848A

  公开（公告）日：1994-11-15

表征谱图