2-ethoxycarbonylmethyl-1-(2-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 131652-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylmethyl-1-(2-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: ethyl 2-(1-pyridin-2-yl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl)acetate
• CAS: 131652-77-2
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 335.406
• InChiKey: XDDUOMDCNMBLCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylmethyl-1-(2-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 20.25h， 生成 (+/-)-erythro-1,2,3,4,6,7,9,10,15b,15c-decahydropyrido<1",2":1',2'>pyrazino<4',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉的结构和光谱性质。第3部分。1,2,3,4,6,7,9,10,15b，15c-十氢吡啶并[1“，2”：1'，2'] pyrazino [4'，3'：1的合成和立体化学，2] pyrido [3,4- b ]吲哚

  摘要：

  新杂环系统的非对映异构体，即1,2,3,4,6,7,9,10,15b，15c-十氢吡啶并-[1“，2”：1'，2'] pyrazino [4'，3' ：1,2] pyrido [3,4- b ]吲哚（7a）和（7b）以及它们的6-和7-氧代衍生物（5a），（5b）和（2a），（2b） ，被合成。使用1 H和13 C NMR技术确定单个非对映异构体的结构。

  DOI：

  10.1039/p19900002311
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 1-(pyridin-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到2-ethoxycarbonylmethyl-1-(2-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉的结构和光谱性质。第3部分。1,2,3,4,6,7,9,10,15b，15c-十氢吡啶并[1“，2”：1'，2'] pyrazino [4'，3'：1的合成和立体化学，2] pyrido [3,4- b ]吲哚

  摘要：

  新杂环系统的非对映异构体，即1,2,3,4,6,7,9,10,15b，15c-十氢吡啶并-[1“，2”：1'，2'] pyrazino [4'，3' ：1,2] pyrido [3,4- b ]吲哚（7a）和（7b）以及它们的6-和7-氧代衍生物（5a），（5b）和（2a），（2b） ，被合成。使用1 H和13 C NMR技术确定单个非对映异构体的结构。

  DOI：

  10.1039/p19900002311

文献信息

• MISZTAL, STANISLAW;DUKAT, MALGORZATA;MOKROSZ, JERZY L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2311-2315
  作者：MISZTAL, STANISLAW、DUKAT, MALGORZATA、MOKROSZ, JERZY L.

  DOI：——

  日期：——
• Structure and spectral properties of β-carbolines. Part 3. Synthesis and stereochemistry of 1,2,3,4,6,7,9,10,15b,15c-decahydropyrido[1″,2″:1′,2′]pyrazino[4′,3′:1,2]pyrido[3,4-b]indoles
  作者：Stanisław Misztal、Małgorzata Dukat、Jerzy L. Mokrosz

  DOI：10.1039/p19900002311

  日期：——

  Diastereoisomers of a new heterocyclic system, i.e. 1,2,3,4,6,7,9,10,15b,15c-decahydropyrido-[1″,2″:1′,2′]pyrazino[4′,3′:1,2]pyrido[3,4-b]indoles (7a) and (7b), as well as their 6- and 7-oxo derivatives (5a),(5b) and (2a),(2b), respectively, were synthesized. The structure of individual diastereoisomers was determined using 1H and 13C NMR techniques.

  新杂环系统的非对映异构体，即1,2,3,4,6,7,9,10,15b，15c-十氢吡啶并-[1“，2”：1'，2'] pyrazino [4'，3' ：1,2] pyrido [3,4- b ]吲哚（7a）和（7b）以及它们的6-和7-氧代衍生物（5a），（5b）和（2a），（2b） ，被合成。使用1 H和13 C NMR技术确定单个非对映异构体的结构。