Penta-m-phenylen | 15004-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Penta-m-phenylen
• 英文别名: Cyclopenta-m-phenylen；Hexacyclo[20.3.1.12,6.17,11.112,16.117,21]triaconta-1(26),2(30),3,5,7(29),8,10,12(28),13,15,17,19,21(27),22,24-pentadecaene；hexacyclo[20.3.1.12,6.17,11.112,16.117,21]triaconta-1(26),2(30),3,5,7(29),8,10,12(28),13,15,17,19,21(27),22,24-pentadecaene
• CAS: 15004-47-4
• 化学式: C₃₀H₂₀
• 分子量: 380.489
• InChiKey: AEIZPKXSJWYVKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Penta-m-phenylen 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[9,14,19,24-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-hexacyclo[20.3.1.12,6.17,11.112,16.117,21]triaconta-1(26),2(30),3,5,7(29),8,10,12(28),13,15,17,19,21(27),22,24-pentadecaenyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Three-dimensional conjugated macrocycle with large polyaromatic blocks constructed by post-π-extension

  摘要：

  通常，共轭同主环（CHMs）是通过共价键连接重复的亚基来合成的。然而，由于严重的立体阻碍，大型亚基通常很难结合在一起。同时，大型多芳基结构不仅可以将其吸引的电子和光学性质整合到CHMs中，而且可以将CHMs从平面结构扭曲为三维（3D）分子结构。在这里，我们通过π-后扩展合成了由大型多芳基单元组成的3D CHM。具体来说，环状间苯基作为环状前体，通过C-C偶联进行π-扩展，然后进行脱氢环化，得到环状1,3-二苯并[e,1]芘烯（CMDP）。通过单晶X射线衍射对CMDP的结构进行了明确的表征，显示了一种拥挤和紧张的3D构象，这也得到了理论计算的证实。与单体相比，CMDPs表现出红移吸收和发射，以及光致发光量子产率的十倍增强，这可以归因于它们的3D构象。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9806-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Brom-phenyl)-cyclohexen-(2)-on 生成 Penta-m-phenylen
  参考文献：
  名称：

  Staab,H.A.; Binnig,F., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 889 - 892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 環状芳香族化合物、有機エレクトロニクス素子用材料、有機エレクトロニクス素子、及び、電子機器
  申请人：コニカミノルタ株式会社

  公开号：JP2016094383A

  公开（公告）日：2016-05-26

  【課題】有機エレクトロニクス素子の光電変換効率の向上に有用な環状芳香族化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表される環状芳香族化合物。［一般式（１）中、ｎは５〜９のうちのいずれかの整数を示す。Ｒは置換基または水素原子を表し、少なくとも１つ以上のＲが置換基である。Ｒが複数存在するときは各々のＲは異なっていてもよい。Ｒが置換基の場合、各々の置換位置は異なっていてもよい。］【選択図】なし

  【问题】提供对有机电子元件光电转换效率有用的环芳族化合物。 【解决方法】环芳族化合物如下通式（1）所示。[通式（1）中，n表示5至9中的任意整数。R表示取代基或氢原子，至少有1个R是取代基。当存在多个R时，每个R可以是不同的。如果R是取代基，则每个取代位置可以不同。]【选择图】无。
• Cyclo-<i>meta</i>-phenylene Revisited: Nickel-Mediated Synthesis, Molecular Structures, and Device Applications
  作者：Jing Yang Xue、Koki Ikemoto、Norihisa Takahashi、Tomoo Izumi、Hideo Taka、Hiroshi Kita、Sota Sato、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1021/jo501903n

  日期：2014.10.17

  From a one-pot nickel-mediated Yamamoto-type coupling reaction of m-dibromobenzene, five congeners of [n]cyclo-meta-phenylenes were synthesized and fully characterized. The [n]cyclo-meta-phenylenes possessed a commonly shared arylene unit and intermolecular contacts but varied in packing structures in the crystalline solid state. Columnar assembly of larger congeners yielded nanoporous crystals with

  从一釜镍介导的山本型偶联的反应米二溴苯，五个同源[ Ñ ]环-元-phenylenes合成并充分表征。[ n ]环-间亚苯基具有共同共享的亚芳基单元和分子间接触，但在晶体固态中的堆积结构有所不同。较大同源物的柱状组装产生具有碳质壁的纳米孔晶体，以捕获较小的质子或脂肪族溶剂分子。简洁且可扩展的合成方法使人们能够探索作为有机发光二极管器件中双极性电荷载流子传输材料的大环烃。
• Modular Synthesis of Aromatic Hydrocarbon Macrocycles for Simplified, Single-Layer Organic Light-Emitting Devices
  作者：Koki Ikemoto、Asami Yoshii、Tomoo Izumi、Hideo Taka、Hiroshi Kita、Jing Yang Xue、Ryo Kobayashi、Sota Sato、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02620

  日期：2016.1.15

  A method for the modular synthesis of aromatic hydrocarbon macrocycles has been developed for base materials in single-layer organic light-emitting devices. The method with Ir-catalyzed direct C-H borylation and Suzuki-Miyaura coupling was concise and scalable, which allowed for a gram-scale preparation of aromatic hydrocarbon macrocycles that have bulky substituents at the periphery. The new arylated hydrocarbon macrocycles enabled a quantitative electro-optical conversion in organic light-emitting devices with a phosphorescent emitter, which is, notably, in a single-layer architecture consisting of two regions of doped and undoped materials. The highest external quantum efficiencies reached 24.8%, surpassing those of previous hydrocarbon base materials.
• Three-dimensional conjugated macrocycle with large polyaromatic blocks constructed by post-π-extension
  作者：Shun-He Liu、Hao Hou、Ze-Ying Deng、Xin-Rong Wang、Chun Tang、Yang-Yang Ju、Liu-Bin Feng、Yuan-Zhi Tan

  DOI：10.1007/s11426-020-9806-8

  日期：2020.11

  Generally, the conjugated homo-macrocycles (CHMs) are synthesized by covalently linking the repeating subunits. However, large subunits are often difficult to conjugate together due to severe stereo-hindrance. Meanwhile, large polyaromatic blocks can not only incorporate its appealing electronic and optical properties into CHMs but also distort the CHMs from planar to three-dimensional (3D) molecular structure. Here we synthesized the 3D CHM composed of large polyaromatic units by post-π-extension. Specifically, cyclo-m-phenylenes, as the cyclic precursor, were π-extended by C-C coupling and then subjected to dehydrocyclization, affording cyclo-1,3-dibenzo[e,1]pyrenylenes (CMDP). The structures of CMDPs were unambiguously characterized by single crystal X-ray diffraction, showing a congested and strained 3D conformation, which was also confirmed by theoretical calculations. Compared with the monomer, CMDPs showed redshifted absorption and emission, as well as a tenfold enhancement in photoluminescence quantum yield, which could be attributed to their 3D conformation.

  通常，共轭同主环（CHMs）是通过共价键连接重复的亚基来合成的。然而，由于严重的立体阻碍，大型亚基通常很难结合在一起。同时，大型多芳基结构不仅可以将其吸引的电子和光学性质整合到CHMs中，而且可以将CHMs从平面结构扭曲为三维（3D）分子结构。在这里，我们通过π-后扩展合成了由大型多芳基单元组成的3D CHM。具体来说，环状间苯基作为环状前体，通过C-C偶联进行π-扩展，然后进行脱氢环化，得到环状1,3-二苯并[e,1]芘烯（CMDP）。通过单晶X射线衍射对CMDP的结构进行了明确的表征，显示了一种拥挤和紧张的3D构象，这也得到了理论计算的证实。与单体相比，CMDPs表现出红移吸收和发射，以及光致发光量子产率的十倍增强，这可以归因于它们的3D构象。
• Staab,H.A.; Binnig,F., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 889 - 892
  作者：Staab,H.A.、Binnig,F.

  DOI：——

  日期：——