3-chloro-1-hydroxypropan-2-yl acrylate | 63348-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-hydroxypropan-2-yl acrylate
• 英文别名: 1-Chloro-3-hydroxypropan-2-yl prop-2-enoate；(1-chloro-3-hydroxypropan-2-yl) prop-2-enoate
• CAS: 63348-73-2
• 化学式: C₆H₉ClO₃
• 分子量: 164.589
• InChiKey: IEJHKDXEIYNWLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸 、 环氧氯丙烷 在 二乙二醇二甲醚 、 chromium(lll) acetate 作用下， 生成 3-氯-2-羟基丙烯酸丙酯 、 3-chloro-1-hydroxypropan-2-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  二甘醇二甲醚对乙酸铬 (III) 催化羧酸与环氧氯丙烷反应动力学的影响

  摘要：

  以乙酸铬（III）为催化剂，研究了乙酸、丙烯酸或甲基丙烯酸与环氧氯丙烷在二甘醇二甲醚溶液中的反应动力学。已经发现该反应对于表氯醇和催化剂都是一级反应，而对于酸是零级反应。将酸与环氧氯丙烷反应的相对反应性和在二甘醇二甲醚中添加的区域选择性与没有溶剂的系统进行比较。

  DOI：

  10.1021/op010057l

文献信息

• Reactivity of Some Carboxylic Acids in Reactions with Some Epoxides in the Presence Chromium (III) Ethanoate
  作者：Agnieszka Bukowska、Wiktor Bukowski

  DOI：10.1021/op010112q

  日期：2002.5.1

  Reactivities have been compared of acetic, acrylic, and methacrylic acid in reactions with epichlorohydrin, phenylglycidyl ether, glycidyl acetate, and glycidyl methacrylate carried in the presence of chromium (III) ethanoate. The acid reactivities changed differently with respect to the oxirane series. The effect of solvents on the reactions of acids with epichlorohydrin has also been observed.

  在乙酸铬 (III) 存在下，比较了乙酸、丙烯酸和甲基丙烯酸在与环氧氯丙烷、苯基缩水甘油醚、乙酸缩水甘油酯和甲基丙烯酸缩水甘油酯的反应中的反应性。相对于环氧乙烷系列，酸反应性变化不同。还观察到溶剂对酸与表氯醇反应的影响。
• Finding the right balance between tertiary amine steric effect and solvent polarity for the regioselectivity and kinetics of epichlorohydrin acetolysis
  作者：Kseniia Yutilova、Anastasiia Tkach、Vladislav Tarasenko、Elena Shved

  DOI：10.1002/poc.4573

  日期：2024.1

  asymmetric oxirane ring-opening reaction leading to the formation of regioisomeric chlorohydrin esters was studied in the reaction series “acetic acid–epichlorohydrin–tetrahydrofuran (nitrobenzene)–trialkylamine” by kinetic methods and FT-IR spectroscopy. The effect of solvent polarity and the structure of tertiary amines on the regioselectivity and reaction rate were studied. Tertiary amines with comparable

  通过动力学方法和 FT-IR 光谱研究了反应系列“乙酸-环氧氯丙烷-四氢呋喃（硝基苯）-三烷基胺”中导致形成区域异构氯醇酯的不对称环氧乙烷开环反应。研究了溶剂极性和叔胺结构对区域选择性和反应速率的影响。选择碱度相当但亲核性和空间结构不同的叔胺作为催化剂。结果表明，在不同极性的溶剂中，初始反应体系的组分既以氢键配合物的形式存在，也以单独的物质的形式存在。建立了酸和胺在不同极性溶剂中的反应级数。建立了反应速率与胺的亲核性和结构以及溶剂的极性参数之间的相关性。使用区域异构反应产物的比例通过1 H NMR 光谱研究了反应的区域选择性。结果表明，叔胺的结构和溶剂的极性有效控制环氧氯丙烷催化乙酰解的区域选择性和速率。详细描述了反应区域流的方案。
• US4065624A
  申请人：——

  公开号：US4065624A

  公开（公告）日：1977-12-27
• US4024296A
  申请人：——

  公开号：US4024296A

  公开（公告）日：1977-05-17
• US4024297A
  申请人：——

  公开号：US4024297A

  公开（公告）日：1977-05-17