3-(3-morpholinopropoxy)-N-phenylaniline | 109865-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-morpholinopropoxy)-N-phenylaniline
• 英文别名: [3-(3-morpholino-propoxy)-phenyl]-phenyl-amine
• CAS: 109865-64-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: RJQYQISIYJFWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  33.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(3-morpholinopropoxy)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 O-烷基化实用高效合成吉非替尼：一个新的瞬时保护基概念

  摘要：

  摘要描述了一个实用的过程，包括一个简单的四步程序，用于制备吉非替尼 (1)，一种靶向表皮生长因子受体的酪氨酸激酶抑制剂。实现了对先前报道的常规合成程序的显着改进。我们找到了有效的偶联条件，以最大限度地减少不可避免的 N-烷基化副产物 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)-N-(3-morpholinopropyl)-使用瞬态三甲基甲硅烷基保护基团的喹唑啉-4-胺 (3)。我们使用一种不需要任何反应步骤后处理的路线，以多克规模从市售的起始材料中以 81.1% 的总产率合成了吉非替尼。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1359627