5-O-acetyl-3-O-benzyl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-hepto-1,4-furanose | 1400908-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-acetyl-3-O-benzyl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-hepto-1,4-furanose
• CAS: 1400908-42-0
• 化学式: C₃₅H₄₄O₇Si
• 分子量: 604.816
• InChiKey: YDJPZJGLDCOBIC-YKNMHBIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-3-O-benzyl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-hepto-1,4-furanose 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2'-O-acetyl-5'-azido-3'-O-benzyl-3-N-(benzyloxymethyl)-5'-C-[(S)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl]-5'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Oxyacetamide-Linked RNA Analogues: Synthesis and Conformation of a Modified Dinucleoside

  摘要：

  A new oxyacetamide-modified dinucleoside with 5'-(S) chirality, a hydrophobic 5'-C-(2-methoxyethyl) group, and a 2'-O-methyl group was synthesized from D-glucose. This dinucleoside showed a helical structure based on CD and NMR spectroscopy. The sugar puckering at the 5' and 3' ends were found to be 'S'- and 'N'-types, respectively. These results were substantiated by ab initio density functional theory.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289783
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-O-acetyl-3-O-benzyl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-hepto-1,4-furanose 、 5-O-acetyl-3-O-benzyl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-hepto-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Oxyacetamide-Linked RNA Analogues: Synthesis and Conformation of a Modified Dinucleoside

  摘要：

  A new oxyacetamide-modified dinucleoside with 5'-(S) chirality, a hydrophobic 5'-C-(2-methoxyethyl) group, and a 2'-O-methyl group was synthesized from D-glucose. This dinucleoside showed a helical structure based on CD and NMR spectroscopy. The sugar puckering at the 5' and 3' ends were found to be 'S'- and 'N'-types, respectively. These results were substantiated by ab initio density functional theory.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289783