1-Phenylsulfanyl-2-thiohydantoin | 38697-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenylsulfanyl-2-thiohydantoin
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；1-Benzolsulfonyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on；1-(Benzenesulfonyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 38697-38-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₃S₂
• 分子量: 256.306
• InChiKey: KZMOZLJNBRUXRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylsulfanyl-2-thiohydantoin 在 硝酸 作用下， 以36.4%的产率得到1-benzenesulfonyl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of aldose reductases from rat and bovine lenses by hydantoin derivatives.

  摘要：

  开发强效醛糖还原酶抑制剂作为糖尿病并发症的治疗药物是非常有必要的。因此，我们在体外测试了 54 种海因衍生物对大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制作用，其中包括 25 种海因、21 种 2-硫代海因和 8 种 2-烷基硫代海因。结果发现，1-[（取代苯基）磺酰基]海因（18）及其衍生物 1-[（取代苯基）磺酰基]海因是酶的强效抑制剂。其中，1-[（对溴苯基）磺酰基]海因（49）的抑制作用最强。在 7×10-7M 和 3.7×10-7M 的浓度下，它对纯化的大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制率分别为 50%。该化合物（49）对大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制作用是由于其非离子化形式，而不是离子化形式，并且对作为底物的 DL-甘油醛具有非竞争类型的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3244
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 1-Phenylsulfanyl-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of aldose reductases from rat and bovine lenses by hydantoin derivatives.

  摘要：

  开发强效醛糖还原酶抑制剂作为糖尿病并发症的治疗药物是非常有必要的。因此，我们在体外测试了 54 种海因衍生物对大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制作用，其中包括 25 种海因、21 种 2-硫代海因和 8 种 2-烷基硫代海因。结果发现，1-[（取代苯基）磺酰基]海因（18）及其衍生物 1-[（取代苯基）磺酰基]海因是酶的强效抑制剂。其中，1-[（对溴苯基）磺酰基]海因（49）的抑制作用最强。在 7×10-7M 和 3.7×10-7M 的浓度下，它对纯化的大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制率分别为 50%。该化合物（49）对大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制作用是由于其非离子化形式，而不是离子化形式，并且对作为底物的 DL-甘油醛具有非竞争类型的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3244

文献信息

• 2-Thiohydantoine derivative compounds and use thereof for the treatment of diabetes
  申请人：Binet Jean

  公开号：US20060025589A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention relates to 2-thiohydantoin compounds selected from compounds of general formula (I): in which, in particular, one of the radicals R 1 and R 2 comprises two aromatic rings in the structure or is the dibenzofuranyl group, R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group, a hydroxyl group, a phenyl group or a benzyl group, R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group, and their addition salts with a non-toxic acid, especially the pharmaceutically acceptable salts. It further relates to the process for their preparation, to the pharmaceutical compositions in which they are present, and to their use as pharmacologically active substances, especially in the case of the treatment of diabetes, diseases due to hyperglycemia, hypertriglyceridemia, dyslipidemia or obesity.

  本发明涉及通式(I)化合物中选自2-硫代海因的化合物：其中，特别是其中一个取代基R1和R2包含两个芳香环结构或为二苯并呋喃基团，R3为氢原子、卤素原子、C1-C4烷基团、C1-C4烷氧基团、羟基团、苯基团或苄基团，R4为氢原子、卤素原子或C1-C4烷基团，以及它们与非毒性酸的加成盐，特别是药学上可接受的盐。本发明还涉及它们的制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们作为药理活性物质，特别是在治疗糖尿病、高血糖引起的疾病、高甘油三酯血症、血脂异常或肥胖症中的应用。
• Thiohydantoins and use thereof for treating diabetes
  申请人：——

  公开号：US20040116417A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to 2-thiohydantoin derivative compounds selected from compounds of general formula (I): 1 as defined in the claims, and to their addition salts with an acid, notably pharmaceutically acceptable salts. The invention also relates to their method of preparation, the pharmaceutical compositions containing them, and their use as pharmacologically active substance, notably in the case of the treatment of diabetes and diseases caused by a hyperglycaemia, hypertriglyceridaemiae, dyslipidaemiae or obesity.

  本发明涉及从一般式(I)所述的化合物中选择的2-硫代异恶唑衍生物化合物，以及它们与酸形成的加合物盐，尤其是药学上可接受的盐。本发明还涉及它们的制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们作为药理活性物质的用途，尤其是在治疗糖尿病以及由高血糖、高三酰甘油血症、血脂异常或肥胖引起的疾病的情况下。
• Polymer-supported arylbis(perfluoroalkylsulfonyl)-methane
  申请人：——

  公开号：US20040116617A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention provides a solid acid catalyst that is excellent from the point of toxicity, environment and others, wherein reaction can be progressed effectively with Bronsted acid or Lewis acid catalyst. For example, the benzoylation reaction of alcohol can also be progressed easily, and further, the catalyst can be recovered and recycled easily. The para position of arylbis(perfluoroalkylsulfonyl)methane represented by the general formula [1] (wherein R 1 shows a substituted or unsubstituted aryl group, Rf 1 and Rf 2 are independent to each other and show a perfluoroalkyl group), a pentafluorophenylbis(perfluoroalkylsulfonyl)methane, for example, is supported on a polystyrene resin, and a polystyrene-supported arylbis(perfluoroalkylsulfonyl)methane represented by the general formula [3] (wherein R 3 shows a substituted or unsubstituted arylene group, Rf 1 and Rf 2 are the same as described above) is obtained. 1 2

  本发明提供了一种固体酸催化剂，从毒性、环境等方面来看表现出色，其中可以有效地使用布朗斯特酸或路易斯酸催化剂进行反应。例如，醇的苯甲酰化反应也可以轻松进行，并且催化剂可以方便地回收和再利用。通式［1］中表示的芳基双（全氟烷基磺酰基）甲烷的对位，其中R1表示取代或未取代的芳基基团，Rf1和Rf2相互独立并显示全氟烷基，例如，被支持在聚苯乙烯树脂上的五氟苯基双（全氟烷基磺酰基）甲烷，得到通式［3］中表示的聚苯乙烯支持的芳基双（全氟烷基磺酰基）甲烷，其中R3表示取代或未取代的芳撑基团，Rf1和Rf2与上述相同。
• Johnson; Scott, Journal of the American Chemical Society, 1913, vol. 35, p. 1133
  作者：Johnson、Scott

  DOI：——

  日期：——