tert-butyl 4-oxo-5-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate | 1310451-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-oxo-5-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate
• 英文别名: Tert-butyl 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoate
• CAS: 1310451-10-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: LKXZOHYATPIVKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-oxo-5-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 4-oxo-5-(trifluoroacetylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of alaremycin derivatives for the porphobilinogen synthase

  摘要：

  The preparation and the antibacterial activity of alaremycin derivatives such as their CF(3)-derivatives and (R)- and (S)-4-oxo-5-acetylaminohexanoic acid for the porphobilinogen synthase (PBGS), were described. The IC(50) values of the antibacterial activity of the prepared materials for the inhibitor of PBGS, were determined using PBGS assay. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.106
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸甲酯 在 3-ethyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium bromide 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl 4-oxo-5-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of alaremycin derivatives for the porphobilinogen synthase

  摘要：

  The preparation and the antibacterial activity of alaremycin derivatives such as their CF(3)-derivatives and (R)- and (S)-4-oxo-5-acetylaminohexanoic acid for the porphobilinogen synthase (PBGS), were described. The IC(50) values of the antibacterial activity of the prepared materials for the inhibitor of PBGS, were determined using PBGS assay. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.106

文献信息

• Accessing α-Amino Ketyl Radicals from β-Amino Alcohols via Chemoselective Hydrogen Atom Transfer Catalysis
  作者：Kay Merkens、Nil Sanosa、Ignacio Funes-Ardoiz、Adrián Gómez-Suárez

  DOI：10.1021/acscatal.2c03724

  日期：2022.11.4

  combination of photoredox and HAT catalysis with an oxophilic boron-based catalyst to achieve the chemoselective abstraction of α-hydroxy C–H bonds in β-amino alcohols. This enables us to access α-amino ketyl radicals, which are exploited for the direct synthesis of γ-oxo-δ-amino esters─a prominent scaffold in biologically active molecules.

  在具有相似极性和强度的键的复杂分子中选择性激活给定的 C-H 键仍然是氢原子转移 (HAT) 催化中的首要挑战之一。在此，我们展示了光氧化还原和 HAT 催化与亲氧硼基催化剂的结合，以实现 β-氨基醇中 α-羟基 C-H 键的化学选择性提取。这使我们能够获得 α-氨基酮基自由基，这些自由基可用于直接合成 γ-氧代-δ-氨基酯——生物活性分子中的一种重要支架。