2,4-di-O-benzoyl-1-O-methyl ascarylose | 69992-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-O-benzoyl-1-O-methyl ascarylose
• 英文别名: [(2S,3R,5R,6R)-5-benzoyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 69992-16-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: FGWRYTIZCQELSB-QMLHBMHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-benzoyl-1-O-methyl ascarylose 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合合成和 MicroED 鉴定秀丽隐杆线虫中的尿酸葡萄糖核苷-蛔苷结合物。

  摘要：

  尽管核苷在活生物体中无处不在，但很少从动物中鉴定出核苷衍生的天然产物。在这里，我们结合合成和新兴的电子显微镜技术微晶电子衍射来确定秀丽隐杆线虫中几种N 3 -（β-吡喃葡萄糖基）尿酸衍生物的结构。这些非经典的葡糖核苷进一步整合了蛔苷部分，为此我们提出了一条缩短的合成路线。磷酸化葡糖核苷的产生受进化上保守的胰岛素信号传导的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02038
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-鼠李糖 在 硫酸 、 二丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 2,4-di-O-benzoyl-1-O-methyl ascarylose
  参考文献：
  名称：

  结合合成和 MicroED 鉴定秀丽隐杆线虫中的尿酸葡萄糖核苷-蛔苷结合物。

  摘要：

  尽管核苷在活生物体中无处不在，但很少从动物中鉴定出核苷衍生的天然产物。在这里，我们结合合成和新兴的电子显微镜技术微晶电子衍射来确定秀丽隐杆线虫中几种N 3 -（β-吡喃葡萄糖基）尿酸衍生物的结构。这些非经典的葡糖核苷进一步整合了蛔苷部分，为此我们提出了一条缩短的合成路线。磷酸化葡糖核苷的产生受进化上保守的胰岛素信号传导的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02038

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF ASCARYLOSE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ASCARYLOSE ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：ASCRIBE BIOSCIENCE

  公开号：WO2022024067A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  This application relates to efficient methods for the synthesis of ascarylose and its derivatives. A method for the production of ascarylose includes: providing, as a feedstock, a 1-O-substituted rhamnose; forming a mono-sulfonate ester at the 3-OH group of the 1-O-substituted rhamnose; and treating the mono-sulfonate ester with a hydride source to form a 1-O-substituted ascarylose. Forming the mono-sulfonate ester can advantageously be conducted on a 1-O-substituted rhamnose without hydroxyl protecting groups at either the 2-OH or 4-OH-positions.

  本申请涉及制备ascarylose及其衍生物的高效方法。一种制备ascarylose的方法包括：提供1-O-取代的鼠李糖作为原料；在1-O-取代的鼠李糖的3-OH基团上形成单磺酸酯；并使用氢化物来源处理单磺酸酯以形成1-O-取代的ascarylose。优选地，在2-OH或4-OH位置均不具有羟基保护基团的1-O-取代鼠李糖上可以有利地形成单磺酸酯。