2-((S)-1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino)-9H-purin-6-ol | 252719-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-((S)-1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino)-9H-purin-6-ol
• 英文别名: 2-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 252719-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₂
• 分子量: 285.305
• InChiKey: ZYESXFOTJIJBAL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino)-9H-purin-6-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(6-chloro-2-{[(1S)-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)ethyl]amino}-9H-purin-9-yl)-5-(2-ethyl-2H-tetrazol-5-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of an Adenosine A2a Agonist:  Glycosylation of 2-Haloadenines and an N²-Alkyl-6-chloroguanine

  摘要：

  A convergent synthesis of adenosine A2a agonist 1 in the form of its maleate salt 2 was achieved. The key step in this approach was the highly selective 9beta-glycosylation reaction between 2-haloadenines or an N-2-alkyl-6-chloroguanine and a D-ribose derivative containing a 2-ethyltetrazolyl moiety. Glycosylations of other purine derivatives were also examined, and the methods developed provide efficient access to a variety of adenosine analogues such as 2-alkylaminoadenosines, an attractive class of compounds with antiinflammatory activity.

  DOI：

  10.1021/jo049963x
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到2-((S)-1-Hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino)-9H-purin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  2-(Purin -9-yl)-tetrahydrofuran-3,4-diol derivatives

  摘要：

  描述了一系列具有广泛抗炎特性的2-(嘌呤-9-基)-四氢呋喃-3,4-二醇衍生物，它们抑制白细胞的招募和活化，并且是腺苷2a受体的激动剂。

  公开号：

  US06495528B1

文献信息

• US6495528B1
  申请人：——

  公开号：US6495528B1

  公开（公告）日：2002-12-17