2-nitro-5-<<3-<1-<1-(ethoxycarbonyl)piperidin-4-yl>-1H-tetrazol-5-yl>prop-3-yl>oxy>benzaldehyde | 151389-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-5-<<3-<1-<1-(ethoxycarbonyl)piperidin-4-yl>-1H-tetrazol-5-yl>prop-3-yl>oxy>benzaldehyde
• 英文别名: ethyl 4-[5-[3-(3-formyl-4-nitrophenoxy)propyl]tetrazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 151389-29-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₆O₆
• 分子量: 432.436
• InChiKey: WHMRWLWHUWOBKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  142.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-5-<<3-<1-<1-(ethoxycarbonyl)piperidin-4-yl>-1H-tetrazol-5-yl>prop-3-yl>oxy>benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 7-(3-{1-[1-(2-Propyl-pentyl)-piperidin-4-yl]-1H-tetrazol-5-yl}-propoxy)-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  血小板cAMP磷酸二酯酶抑制剂。4.水溶性1，3-二氢-2H-咪唑并[4，5-b]喹啉-2-酮衍生物的侧链末端的结构变化。

  摘要：

  1-（环己基甲基）-4- [4-[（2,3-二氢-2-氧代-1H-咪唑并[4,5-b]喹啉-7-基）氧基] -1-氧丁基]哌嗪（2）以前被鉴定为是人血小板cAMP磷酸二酯酶和体外诱导聚集的有效水溶性抑制剂，在血栓形成动物模型中显示出有效的抗血栓形成活性。尽管2在大鼠中表现出25％的口服生物利用度，但在猴子中进行的药代动力学研究表明，母体化合物的生物利用度低于5％，这是肝脏中广泛的首过生物转化的结果。为了鉴定具有增强的代谢稳定性的有效血小板凝集抑制剂，将2的侧链酰胺部分替换为化学上更稳定的尿素（6a-s），磺酰胺（13a-m），砜（19a-r）和四唑（23a-s）部分。来自每种结构类型的许多代表在体外以优异的水溶性有效地有效抑制了ADP诱导的人血小板凝集，其中一些优于2。在每个系列中，N-（环己基甲基）-，N-（2-通过与猴肝的S-9级分温育2小时来评估乙基丁基）-，N-苄基-和N-（4-氟

  DOI：

  10.1021/jm00074a005
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-硝基苯甲醛 、 ethyl 4-<5-(3-chloropropyl)-1H-tetrazol-1-yl>-1-piperidinecarboxylate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以91%的产率得到2-nitro-5-<<3-<1-<1-(ethoxycarbonyl)piperidin-4-yl>-1H-tetrazol-5-yl>prop-3-yl>oxy>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  血小板cAMP磷酸二酯酶抑制剂。4.水溶性1，3-二氢-2H-咪唑并[4，5-b]喹啉-2-酮衍生物的侧链末端的结构变化。

  摘要：

  1-（环己基甲基）-4- [4-[（2,3-二氢-2-氧代-1H-咪唑并[4,5-b]喹啉-7-基）氧基] -1-氧丁基]哌嗪（2）以前被鉴定为是人血小板cAMP磷酸二酯酶和体外诱导聚集的有效水溶性抑制剂，在血栓形成动物模型中显示出有效的抗血栓形成活性。尽管2在大鼠中表现出25％的口服生物利用度，但在猴子中进行的药代动力学研究表明，母体化合物的生物利用度低于5％，这是肝脏中广泛的首过生物转化的结果。为了鉴定具有增强的代谢稳定性的有效血小板凝集抑制剂，将2的侧链酰胺部分替换为化学上更稳定的尿素（6a-s），磺酰胺（13a-m），砜（19a-r）和四唑（23a-s）部分。来自每种结构类型的许多代表在体外以优异的水溶性有效地有效抑制了ADP诱导的人血小板凝集，其中一些优于2。在每个系列中，N-（环己基甲基）-，N-（2-通过与猴肝的S-9级分温育2小时来评估乙基丁基）-，N-苄基-和N-（4-氟

  DOI：

  10.1021/jm00074a005