1-[2-bromo-3,4-(methylenedioxy)benzyl]-7,8-(methylenedioxy)-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepin-2-one | 952196-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-[2-bromo-3,4-(methylenedioxy)benzyl]-7,8-(methylenedioxy)-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepin-2-one
• 英文别名: 5-[(4-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-7-methyl-8,9-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepin-6-one
• CAS: 952196-24-6
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₅
• 分子量: 432.271
• InChiKey: JEVXYCLPQVHWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-bromo-3,4-(methylenedioxy)benzyl]-7,8-(methylenedioxy)-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到1-[2-bromo-3,4-(methylenedioxy)phenyl]-7,8-(methylenedioxy)-3-methyl-1,2-dihydro-3H-3-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  原生生物碱的合成

  摘要：

  为了合成原松碱生物碱，我们研究了基于单重氧合氧化茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因的环扩大，然后转化所得的10元酰胺基的反应顺序。酮内酰胺成亚甲基，这是完成合成的最后一步。关键物质茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因是通过Bischler-Napieralski环化烷氧基取代的1-（2-溴苄基）-3-苯并ze庚因-2-酮制备的。检查了该合成中取代基的立体效应。

  DOI：

  10.1021/jo071038y
• 作为产物：
  描述：

  7,8-methylenedioxy-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepin-2-one 、 4-Bromo-5-chloromethyl-benzo[1,3]dioxole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到1-[2-bromo-3,4-(methylenedioxy)benzyl]-7,8-(methylenedioxy)-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  原生生物碱的合成

  摘要：

  为了合成原松碱生物碱，我们研究了基于单重氧合氧化茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因的环扩大，然后转化所得的10元酰胺基的反应顺序。酮内酰胺成亚甲基，这是完成合成的最后一步。关键物质茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因是通过Bischler-Napieralski环化烷氧基取代的1-（2-溴苄基）-3-苯并ze庚因-2-酮制备的。检查了该合成中取代基的立体效应。

  DOI：

  10.1021/jo071038y