3-Bromo-5-iodo-N-methylbenzamide | 398151-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-5-iodo-N-methylbenzamide
• CAS: 398151-45-6
• 化学式: C₈H₇BrINO
• 分子量: 339.958
• InChiKey: QUVOIOQZDZRPLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-5-iodo-N-methylbenzamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[4-[3-(3-fluoroanilino)-5-(methylcarbamoyl)phenyl]pyridin-2-yl]oxane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型选择性 PIP5K 抑制剂的鉴定和优化

  摘要：

  磷脂酰肌醇 (4,5)-二磷酸 (PI(4,5) P 2 ) 在人类生物学中发挥着几个关键作用，据推测，产生 PI(4,5) P 2的脂质激酶PIP5K 可提供潜在的癌症治疗中感兴趣的治疗靶点。为了更好地理解和探索 PIP5K 在人类癌症中的作用，仍然迫切需要有效且特异性的 PIP5K 抑制剂分子。在对阿斯利康 (AstraZeneca) 产品系列进行高通量筛选后，一种新型、中等效力和选择性的 PIP5K 抑制剂，1， 被发现。对这种新型支架的 SAR 的详细探索导致 PIP5K 效力和对密切相关的激酶 PI3Kα 的选择性的显着优化，并确定了继续优化药物样特性的几个机会。结果，鉴定出几种高质量的体外工具化合物（8、20和25 ） ，它们证明了有助于更好地理解这一复杂生物学领域所需的生化和细胞谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116557
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-碘苯甲酸 、 甲胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到3-Bromo-5-iodo-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型选择性 PIP5K 抑制剂的鉴定和优化

  摘要：

  磷脂酰肌醇 (4,5)-二磷酸 (PI(4,5) P 2 ) 在人类生物学中发挥着几个关键作用，据推测，产生 PI(4,5) P 2的脂质激酶PIP5K 可提供潜在的癌症治疗中感兴趣的治疗靶点。为了更好地理解和探索 PIP5K 在人类癌症中的作用，仍然迫切需要有效且特异性的 PIP5K 抑制剂分子。在对阿斯利康 (AstraZeneca) 产品系列进行高通量筛选后，一种新型、中等效力和选择性的 PIP5K 抑制剂，1， 被发现。对这种新型支架的 SAR 的详细探索导致 PIP5K 效力和对密切相关的激酶 PI3Kα 的选择性的显着优化，并确定了继续优化药物样特性的几个机会。结果，鉴定出几种高质量的体外工具化合物（8、20和25 ） ，它们证明了有助于更好地理解这一复杂生物学领域所需的生化和细胞谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116557

文献信息

• Biaromatic compound activators of PPARy-type receptors
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT S.N.C.

  公开号：US20040039038A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention relates to novel biaromatic compounds which correspond to the general formula (I) below: 1 and also to the method for preparing them and their use in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (in dermatology, and also in the field of cardiovascular diseases, immune diseases and/or diseases associated with lipid metabolism), or alternatively in cosmetic compositions.

  这项发明涉及与下面的一般公式（I）相对应的新型双芳香化合物：1，以及制备它们的方法和它们在用于人类或兽医医学（在皮肤病学领域，以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢相关的疾病）的药物组合物中的用途，或者在化妆品组合物中的用途。
• Biaromatic compound activators of PPARγ-type receptors
  申请人：Bernardon Jean-Michael

  公开号：US06927228B2

  公开（公告）日：2005-08-09

  The invention relates to novel biaromatic compounds which correspond to the general formula (I) below: and also to the method for preparing them and their use in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (in dermatology, and also in the field of cardiovascular diseases, immune diseases and/or diseases associated with lipid metabolism), or alternatively in cosmetic compositions.

  本发明涉及一种新型的双芳基化合物，其符合以下通式（I）：还涉及制备它们的方法以及它们在制药组合物中的使用，该组合物用于人类或兽医学（在皮肤病学，心血管疾病领域，免疫疾病和/或与脂质代谢相关的疾病），或者用于化妆品组合物。
• DERIVES DE BIPHENYLE ET LEUR UTILISATION COMME ACTIVATEURS RES RECEPTEURS PPAR-GAMMA
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：EP1309575A1

  公开（公告）日：2003-05-14
• US6927228B2
  申请人：——

  公开号：US6927228B2

  公开（公告）日：2005-08-09
• [EN] BIPHENYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PPAR-GAMMA RECEPTOR ACTIVATORS<br/>[FR] DERIVES DE BIPHENYLE ET LEUR UTILISATION COMME ACTIVATEURS DES RECEPTEURS PPAR-GAMMA
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2002012210A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Composés de formule (I) dans laquelle R1 représente un radical de formule (a) ou (b) Y représentant un radical CH2 ou un atome de soufre, R5 représentant un radical hydroxy, un radical alkoxy, un radical NH-OH, ou un radical N(R8)(R9), et R6 représentant un radical alkyle, un radical OR10, un radical SR10, ou un radical (CH2)r-COR11. Ces composés sont utiles comme activateurs des récepteurs de type PPARy, dans des compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire (en dermatologie, ainsi que dans le domaine des maladies cardio-vasculaires, des maladies immunitaires et/ou des maladies liées au métabolisme des lipides), ou bien encore dans des compositions cosmétiques.