4-amino-3-(4-nitro-1,2,3-triazol-1-yl)furazan | 303961-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-amino-3-(4-nitro-1,2,3-triazol-1-yl)furazan
• 英文别名: 4-(4-nitro-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine；4-(4-nitrotriazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 303961-96-8
• 化学式: C₄H₃N₇O₃
• mdl: MFCD00464911
• 分子量: 197.113
• InChiKey: FAUATVHPVUFUJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(4-nitro-1,2,3-triazol-1-yl)furazan 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-nitro-4-(4-nitro-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过相应胺的氧化和重氮化合成 (4-R1-5-R2-1,2,3-三唑-1-基)-1,2,5-恶二唑的硝基、亚硝基、偶氮和叠氮衍生物

  摘要：

  硝基-、亚硝基-和偶氮-1,2,5-恶二唑具有 4-R1-5-R2-1,2,3-三唑-1-基取代基是通过氨基-(1,2,3 -triazol-1-yl)-1,2,5-恶二唑（氨基三唑基呋喃）。叠氮-1,2,5-恶二唑是通过氨基（三唑基）呋咱的重氮化然后用叠氮化钠处理重氮盐来制备的。根据取代基和试剂的性质，三唑基呋喃唑可以发生破坏，得到氨基-R-呋喃（R = NO2，N3，氨基呋咱基），氨基由三唑环形成。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0058-9
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-1,2,5-oxadiazol-3-amine 、 4-(2-硝基乙烯基)吗啉 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 12.0h， 以35%的产率得到4-amino-3-(4-nitro-1,2,3-triazol-1-yl)furazan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aryl(hetaryl)-1,2,3-triazoles with the use of ionic liquids

  摘要：

  1-Phenyl(furazanyl)-1,2,3-triazoles can be synthesised by the 1,3-dipolar cycloaddition of phenylazide 1 or 4-amino-3-azidofurazan 2 to acetylenes (or to 1-morpholinyl-2-nitroethene for 2) in ionic liquids (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim] [BF4]) for 1 or 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim] [PF6]) for 2].

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n03abeh001590

文献信息

• Synthesis and transformations of 4-amino-4′-(4-nitro-1H-1,2,3-tri-azol-1-yl)- and 4-amino-4′-(1,2,3-triazolo[4,5-c]-1,2,5-oxadiazol-5-yl)- 3,3′-(NNO)-azoxy-1,2,5-oxadiazoles
  作者：L. V. Batog、V. Yu. Rozhkov、E. V. Shatunova、M. I. Struchkova

  DOI：10.1007/s11172-008-0024-9

  日期：2008.1

  Methods for the synthesis of 4-amino-4′-R-3,3′-(NNO)-azoxy-1,2,5-oxadiazoles (amino-azoxyfurazans) with 4-nitro-1,2,3-triazol-1-yl and 1,2,3-triazolo[4,5-c]furazan-5-yl substituents (R) by cycloaddition of morpholinonitroethylene to 4′-amino-4-azido-3,3′-(ONN)-azoxyfurazan or oxidative condensation of 3-R-4-aminofurazans with 4-trifluoroacetylamino-3-nitrosofurazan were elaborated. Related polycyclic azo derivatives were also synthesized.

  通过将吗啉基硝基乙烯与4′-氨基-4-叠氮-3,3′-(ONN)-叠氮呋咱或3-R-4-氨基呋咱与4-三氟乙酰氨基-3-亚硝基呋咱进行氧化缩合，详细阐述了4-氨基-4′-R-3,3′-(NNO)-叠氮呋咱（氨基叠氮呋咱）与4-硝基-1,2,3-三唑-1-基和1,2,3-三唑并[4,5-c]呋咱-5-基取代基（R）的合成方法。还合成了相关的多环偶氮衍生物。
• Synthesis of (1,2,3-triazol-1-yl)furazans. 2. Reaction of azidofurazans with morpholinonitroethene
  作者：L. V. Batog、V. Yu. Rozhkov、Yu. A. Strelenko、O. V. Lebedev、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf02256874

  日期：2000.3
• Synthesis of 1-aryl(hetaryl)-1,2,3-triazoles with the use of ionic liquids
  作者：Ilya V. Seregin、Lyudmila V. Batog、Nina N. Makhova

  DOI：10.1070/mc2002v012n03abeh001590

  日期：——

  1-Phenyl(furazanyl)-1,2,3-triazoles can be synthesised by the 1,3-dipolar cycloaddition of phenylazide 1 or 4-amino-3-azidofurazan 2 to acetylenes (or to 1-morpholinyl-2-nitroethene for 2) in ionic liquids (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim] [BF4]) for 1 or 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim] [PF6]) for 2].
• Synthesis of nitro, nitroso, azo, and azido derivatives of (4-R1-5-R2-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles by oxidation and diazotization of the corresponding amines
  作者：L. V. Batog、L. S. Konstantinova、V. Yu. Rozhkov

  DOI：10.1007/s11172-006-0058-9

  日期：2005.8

  Nitro-, nitroso-, and azo-1,2,5-oxadiazoles with 4-R1-5-R2-1,2,3-triazol-1-yl substituents were synthesized by oxidation of amino-(1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles (aminotriazolylfurazans). Azido-1,2,5-oxadiazole was prepared by diazotization of amino(triazolyl)furazan followed by treatment of the diazonium salt with sodium azide. Depending on the nature of the substituents and the reagent, triazolylfurazans

  硝基-、亚硝基-和偶氮-1,2,5-恶二唑具有 4-R1-5-R2-1,2,3-三唑-1-基取代基是通过氨基-(1,2,3 -triazol-1-yl)-1,2,5-恶二唑（氨基三唑基呋喃）。叠氮-1,2,5-恶二唑是通过氨基（三唑基）呋咱的重氮化然后用叠氮化钠处理重氮盐来制备的。根据取代基和试剂的性质，三唑基呋喃唑可以发生破坏，得到氨基-R-呋喃（R = NO2，N3，氨基呋咱基），氨基由三唑环形成。