N⁴-(4-methoxybenzoyl)-1-(methoxycarbonylmethyl)cytosine | 172405-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁴-(4-methoxybenzoyl)-1-(methoxycarbonylmethyl)cytosine
• 英文别名: Methyl 2-[4-[(4-methoxybenzoyl)amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetate
• CAS: 172405-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₅
• 分子量: 317.301
• InChiKey: QSRADBQDVCQPJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-(4-methoxybenzoyl)-1-(methoxycarbonylmethyl)cytosine 在 sodium hydroxide 、 propylphosphonic anhydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ([2-(4,5-Dimethoxy-2-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethyl]-{2-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-acetyl}-amino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的合成ø -nitroveratryloxycarbonyl（NVOC）保护的肽核酸单体

  摘要：

  肽核酸（PNA）单体的化学合成是使用邻硝基veratryryloxymethoxy（NVOC）基团（N-氨基乙基甘氨酸主链）和碱基不稳定的酰基型核碱基保护基团（腺嘌呤和胞嘧啶为异戊基；鸟嘌呤为异丁酰基）的各种组合完成的。 ），因此提供了与光刻寡核苷酸合成条件兼容的光刻固相PNA合成策略，并通过避免使用常用的脱保护试剂（例如三氟乙酸或哌啶）在基本上中性的介质中原位合成PNA微阵列。还探讨了制备1-（羧甲基）-4 - N-（4-甲氧基苯甲酰基）胞嘧啶和9-（羧甲基）-2-胞嘧啶的简便方法N-（异丁酰基）鸟嘌呤，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.002
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N⁴-(4-methoxybenzoyl)-1-(methoxycarbonylmethyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的合成ø -nitroveratryloxycarbonyl（NVOC）保护的肽核酸单体

  摘要：

  肽核酸（PNA）单体的化学合成是使用邻硝基veratryryloxymethoxy（NVOC）基团（N-氨基乙基甘氨酸主链）和碱基不稳定的酰基型核碱基保护基团（腺嘌呤和胞嘧啶为异戊基；鸟嘌呤为异丁酰基）的各种组合完成的。 ），因此提供了与光刻寡核苷酸合成条件兼容的光刻固相PNA合成策略，并通过避免使用常用的脱保护试剂（例如三氟乙酸或哌啶）在基本上中性的介质中原位合成PNA微阵列。还探讨了制备1-（羧甲基）-4 - N-（4-甲氧基苯甲酰基）胞嘧啶和9-（羧甲基）-2-胞嘧啶的简便方法N-（异丁酰基）鸟嘌呤，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.002

文献信息

• Fmoc/Acyl protecting groups in the synthesis of polyamide (peptide) nucleic acid monomers
  作者：Zoltán Timár、Lajos Kovács、Györgyi Kovács、Zoltán Schmél

  DOI：10.1039/a907832k

  日期：——

  acid 7 is described using partial hydrolysis of a dianisoylated derivative. Different methods were studied for guanine alkylation including (a) Mitsunobu reaction; (b) low-temperature, sodium hydride- and (c) N,N-diisopropylethylamine-mediated alkylation reactions to give preferentially N 9-substituted derivatives. Empirical rules are proposed for differentiating N 9/N 7-substituted guanines based on

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。
• Synthesis of photolabile o-nitroveratryloxycarbonyl (NVOC) protected peptide nucleic acid monomers
  作者：Zheng-Chun Liu、Dong-Sik Shin、Kyu-Teak Lee、Bong-Hyun Jun、Yong-Kweon Kim、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.002

  日期：2005.8

  photolithographic oligonucleotide synthesis conditions and allowing the in situ synthesis of PNA microarrays in an essentially neutral medium, by avoiding the use of the commonly used deprotection reagents such as trifluoroacetic acid or piperidine. Convenient methods were also explored to prepare 1-(carboxymethyl)-4-N-(4-methoxybenzoyl)cytosine and 9-(carboxymethyl)-2-N-(isobutyryl)guanine with good yields.

  肽核酸（PNA）单体的化学合成是使用邻硝基veratryryloxymethoxy（NVOC）基团（N-氨基乙基甘氨酸主链）和碱基不稳定的酰基型核碱基保护基团（腺嘌呤和胞嘧啶为异戊基；鸟嘌呤为异丁酰基）的各种组合完成的。 ），因此提供了与光刻寡核苷酸合成条件兼容的光刻固相PNA合成策略，并通过避免使用常用的脱保护试剂（例如三氟乙酸或哌啶）在基本上中性的介质中原位合成PNA微阵列。还探讨了制备1-（羧甲基）-4 - N-（4-甲氧基苯甲酰基）胞嘧啶和9-（羧甲基）-2-胞嘧啶的简便方法N-（异丁酰基）鸟嘌呤，收率高。