6-benzyloxycarbonylamino-2-L-amino-hexanoic acid trimethylsilyl ethyl ester | 89106-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxycarbonylamino-2-L-amino-hexanoic acid trimethylsilyl ethyl ester
• 英文别名: N-CBz-L-lysine-OCH2CH2TMS；2-(trimethylsilyl)ethyl (S)-2-amino-6-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate；2-trimethylsilylethyl (2S)-2-amino-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 89106-03-6
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₄Si
• 分子量: 380.56
• InChiKey: KXAYBQDUNABEJR-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxycarbonylamino-2-L-amino-hexanoic acid trimethylsilyl ethyl ester 在 茴香硫醚 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 111.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺旋玫瑰花碳纳米管：设计，自组装和表征。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005886l
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 6-benzyloxycarbonylamino-2-L-amino-hexanoic acid trimethylsilyl ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NANOMATERIAL COMPOSITIONS, SYNTHESIS, AND ASSEMBLY
  [FR] COMPOSITIONS DE NANOMATÉRIAU, SYNTHÈSE ET ASSEMBLAGE

  摘要：

  一系列仿生化合物的组成或装配包括模拟或在结构上类似于核酸碱基对的化学结构。纳米管和试剂的复合物可用于将试剂输送到个体的细胞或身体组织中，用于治疗和诊断目的。示例化合物包括Formula (I)、(III)、(V)或(VII)的化合物，或Formula (II)、(IV)、(VI)或(VIII)的化合物。

  公开号：

  WO2016081522A1

文献信息

• Synthetic strategy toward 1,9-functionalized pyrido[2,3-<i>d</i>:6,5-<i>d</i>′]dipyrimidine-2,4,6,8-tetrones
  作者：Gabor Borzsonyi、Rachel L. Beingessner、Hicham Fenniri

  DOI：10.1002/jhet.37

  日期：2009.1

  A synthetic approach involving a solubilizing protecting group strategy is described to generate pyrido[2,3-d:6,5-d′]dipyrimidine-2,4,6,8-tetrones functionalized at positions 1 and 9 with alkylamine substitutents. J. Heterocyclic Chem., 46, 79 (2009).

  描述了一种涉及增溶性保护基策略的合成方法，以生成在1和9位上被烷基胺取代基官能化的吡啶并[2,3- d：6,5- d '] dipyrimidine-2,4,6,8-四氢呋喃。杂环化学杂志，46，79（2009）。
• Molecular Basis for Water-Promoted Supramolecular Chirality Inversion in Helical Rosette Nanotubes
  作者：Ross S. Johnson、Takeshi Yamazaki、Andriy Kovalenko、Hicham Fenniri

  DOI：10.1021/ja0706192

  日期：2007.5.1

  and three-dimensional organization arise from the chirality, chemical structure, and conformational organization of the GwedgeC motif. Because a chiral GwedgeC motif is predisposed to express itself asymmetrically upon self-assembly, there is a natural tendency for it to form one chiral RNT over its mirror image. Here we describe the synthesis and characterization of a chiral GwedgeC motif that self-assembles

  螺旋玫瑰花结纳米管 (RNT) 是通过 GwedgeC 基序的自组装获得的，GwedgeC 基序是一种自我互补的 DNA 碱基类似物，具有鸟嘌呤和胞嘧啶的互补氢键阵列。这个过程的第一步是形成一个由 18 个氢键维持的 6 元超大环（玫瑰花结），然后自组织成螺旋堆栈，定义一个超分子六重螺旋，其手性和三维组织来自手性， GwedgeC 基序的化学结构和构象组织。因为手性 GwedgeC 基序倾向于在自组装时不对称地表达自己，所以它有一种自然的趋势，即在其镜像上形成一个手性 RNT。在这里，我们描述了手性 GwedgeC 基序的合成和表征，该基序在甲醇中自组装成螺旋 RNT，但在添加非常少量的水 (<1% v/v) 后会发生镜像超分子手性反转。广泛的物理和计算研究表明，获得的镜像 RNT，称为嵌合体，是由热力学（在水中）和动力学（在甲醇中）自组装过程产生的，涉及母体 GwedgeC 基序的两种构
• Water-Soluble J-Type Rosette Nanotubes with Giant Molar Ellipticity
  作者：Gabor Borzsonyi、Rachel L. Beingessner、Takeshi Yamazaki、Jae-Young Cho、Andrew J. Myles、Marek Malac、Ray Egerton、Masahiro Kawasaki、Kazuo Ishizuka、Andriy Kovalenko、Hicham Fenniri

  DOI：10.1021/ja105028w

  日期：2010.11.3

  A new self-assembling tricyclic module (x K1) featuring the Watson Crick H-bonding arrays of guanine and cytosine fused to an internal pyridine ring was synthesized. When dissolved in water at room temperature, this module rapidly self-assembles into hexameric rosettes, which then stack to form J-type rosette nanotubes (RNTs) with increased inner/outer diameters and the largest molar ellipticity ever reported (4 x 10(6) deg.M-1.m(-1)). Using a combination of imaging and spectroscopic techniques we established the structure of x K1-RNT and have shown that the extended pi system of the self-assembling module resulted in a new family of J-type RNTs with enhanced inter-modular electronic communication.