γ-phenyl-γ-thionobutyrolactone | 194725-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: γ-phenyl-γ-thionobutyrolactone
• 英文别名: dihydro-5-phenyl-2(3H)-furanthione；γ-phenyl-γ-butyrothionolactone；5-Phenyloxolane-2-thione
• CAS: 194725-10-5
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: NDVLSKJXYSZKFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-phenyl-γ-thionobutyrolactone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到dihydro-5-phenyl-2(3H)-thiophenone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的硫代内酯异构化为硫代内酯：构型反转

  摘要：

  发现三氟化硼和三氟甲烷磺酸铟（III）有效地催化硫代内酯异构化为硫代内酯，收率很高。当应用于旋光性γ-硫代内酯时，异构化反应通过使用BF 3 ·Et 2 O进行构型的完全转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.104
• 作为产物：
  描述：

  γ-苯基-γ-丁内酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以28%的产率得到γ-phenyl-γ-thionobutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  通过硫代羰除了开环（TARO）聚合降解的乙烯系共聚物†

  摘要：

  硫代内酯二苯并[ c，e ]氧杂环戊烷-5-硫酮与丙烯酸酯，丙烯腈和N，N-二甲基丙烯酰胺的自由基共聚提供了含有可控制量的可选择性裂解的主链硫酯的共聚物。该方法与RAFT聚合相容，有望开发出先进的可降解聚合物。

  DOI：

  10.1039/c8cc08287a

文献信息

• Lewis acid-catalysed isomerisation of thionolactones to thiolactones: inversion of configuration
  作者：Jean-Jacques Filippi、Xavier Fernandez、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.104

  日期：2006.8

  Boron trifluoride and indium(III) trifluoromethanesulfonate were found to efficiently catalyse the isomerisation of thionolactones to thiolactones in good yields. When applied to an optically active γ-thionolactone, the isomerisation reaction proceeded with a complete inversion of configuration by using BF3·Et2O.

  发现三氟化硼和三氟甲烷磺酸铟（III）有效地催化硫代内酯异构化为硫代内酯，收率很高。当应用于旋光性γ-硫代内酯时，异构化反应通过使用BF 3 ·Et 2 O进行构型的完全转化。
• Reaction of thionolactones with zinc enolate: new synthesis of vinylogous carbonates
  作者：Hyeon Kyu Lee、Jia Kim、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01231-9

  日期：1999.8

  Reaction of various thionolactones, prepared from the lactones and Lawesson's reagent, with methyl bromozinc-acetate afforded the corresponding vinylogous carbonates in good yields under mild conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Solvent-free thionation of γ-lactones under microwave irradiation
  作者：Jean-Jacques Filippi、Xavier Fernandez、Louisette Lizzani-Cuvelier、André-Michel Loiseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01636-8

  日期：2003.8

  A series of gamma-thionolactones was synthesized, with good yields, using a new combination of Lawesson's reagent (LR) and hexamethyldisiloxane (HMDO) in solvent-free conditions under microwave irradiation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Indium-Catalyzed Direct Conversion of Lactones into Thiolactones and Selenolactones in the Presence of Elemental Sulfur and Selenium
  作者：Norio Sakai、Shuhei Horikawa、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1055/s-0036-1591849

  日期：2018.2

  Abstract The direct conversion of lactones into thiolactones with elemental sulfur (S8) catalyzed by InCl3/PhSiH3 in a one-pot reaction is described. This catalytic system was successfully applied to the novel preparation of selenolactones from lactones and selenium. The direct conversion of lactones into thiolactones with elemental sulfur (S8) catalyzed by InCl3/PhSiH3 in a one-pot reaction is described

  摘要 描述了一锅反应中InCl 3 / PhSiH 3催化用元素硫（S 8）将内酯直接转化为硫代内酯。该催化体系已成功应用于内酯和硒的硒代内酯的新型制备。 描述了一锅反应中InCl 3 / PhSiH 3催化用元素硫（S 8）将内酯直接转化为硫代内酯。该催化体系已成功应用于内酯和硒的硒代内酯的新型制备。
• Degradable vinyl copolymers through thiocarbonyl addition–ring-opening (TARO) polymerization
  作者：Nathaniel M. Bingham、Peter J. Roth

  DOI：10.1039/c8cc08287a

  日期：——

  dibenzo[c,e]oxepane-5-thione with acrylates, acrylonitrile, and N,N-dimethylacrylamide afforded copolymers containing a controllable amount of backbone thioesters which could be selectively cleaved. The process is compatible with RAFT polymerization and promising for the development of advanced degradable polymers.

  硫代内酯二苯并[ c，e ]氧杂环戊烷-5-硫酮与丙烯酸酯，丙烯腈和N，N-二甲基丙烯酰胺的自由基共聚提供了含有可控制量的可选择性裂解的主链硫酯的共聚物。该方法与RAFT聚合相容，有望开发出先进的可降解聚合物。