1-(2-bromobenzenesulfonyl)-2S-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole | 830319-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromobenzenesulfonyl)-2S-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: [(2S)-1-(2-bromophenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrrol-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 830319-84-1
• 化学式: C₂₇H₃₀BrNO₃SSi
• 分子量: 556.596
• InChiKey: PTISXIPIOSQBAJ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromobenzenesulfonyl)-2S-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3S-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-1,2,3,9bS-tetrahydrobenzo[d]pyrrolo[1,2-b]isothiazole-5,5-dioxide 、 3S-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-1,2,3,9bR-tetrahydrobenzo[d]pyrrolo[1,2-b]isothiazole-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Double Reduction of Cyclic Aromatic Sulfonamides:  A Novel Method for the Synthesis of 2- and 3-Aryl-Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  The facile double reduction of bicyclic aromatic sulfonamides was used to synthesize a variety of 2- and 3-aryl-substituted pyrrolidines and 2-phenylpiperidine. The method features a combined nitrogen protection and a traceless tether for the transposition of the aromatic moiety from nitrogen to carbon.

  DOI：

  10.1021/ol0480123
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨醇 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 1-(2-bromobenzenesulfonyl)-2S-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Double Reduction of Cyclic Aromatic Sulfonamides:  A Novel Method for the Synthesis of 2- and 3-Aryl-Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  The facile double reduction of bicyclic aromatic sulfonamides was used to synthesize a variety of 2- and 3-aryl-substituted pyrrolidines and 2-phenylpiperidine. The method features a combined nitrogen protection and a traceless tether for the transposition of the aromatic moiety from nitrogen to carbon.

  DOI：

  10.1021/ol0480123

文献信息

• Double Reduction of Cyclic Aromatic Sulfonamides:  A Novel Method for the Synthesis of 2- and 3-Aryl-Substituted Cyclic Amines
  作者：Paul Evans、Thomas McCabe、Ben S. Morgan、Sophie Reau

  DOI：10.1021/ol0480123

  日期：2005.1.1

  The facile double reduction of bicyclic aromatic sulfonamides was used to synthesize a variety of 2- and 3-aryl-substituted pyrrolidines and 2-phenylpiperidine. The method features a combined nitrogen protection and a traceless tether for the transposition of the aromatic moiety from nitrogen to carbon.