瑞格列奈相关物质C | 107362-12-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 瑞格列奈相关物质C
• 英文名称: (S)-2-ethoxy-4-[2-({2-phenyl-1-[2-(piperidin-1-yl)phenyl]ethyl}amino)-2-oxoethyl]benzoic acid
• 英文别名: benzyl repaglinide；2-Desisopropyl-2-phenyl repaglinide；2-ethoxy-4-[2-oxo-2-[[(1S)-2-phenyl-1-(2-piperidin-1-ylphenyl)ethyl]amino]ethyl]benzoic acid
• CAS: 107362-12-9
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₄
• 分子量: 486.611
• InChiKey: MHMMEOVDUOZDJA-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  719.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-哌啶基)苯甲腈 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 碘 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 瑞格列奈相关物质C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Repaglinide Congeners

  摘要：

  This report describes a synthesis of two potent impurities of repaglinide, benzyl repaglinide 1 and repaglinide isomer 2, from commercially available raw materials: 2-fluoro benzonitrile, (S)-3-methyl-1-[2-(piperidin-1-yl)phenyl]butylamine (5), and 3-ethoxy-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]acetic acid (7). These impurities are the crucial components in determining the quality of the drug substance, repaglinide, during its manufacturing.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1064139

文献信息

• Synthesis of Repaglinide Congeners
  作者：Dhanraj T. S. S. Sundaram、Jayati Mitra、C. Rajesh、Aminul Islam、Koilpillai Joseph Prabahar、Battula Venkateswara Rao、Sanasi Paul Douglas

  DOI：10.1080/00397911.2015.1064139

  日期：2015.9.17

  This report describes a synthesis of two potent impurities of repaglinide, benzyl repaglinide 1 and repaglinide isomer 2, from commercially available raw materials: 2-fluoro benzonitrile, (S)-3-methyl-1-[2-(piperidin-1-yl)phenyl]butylamine (5), and 3-ethoxy-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]acetic acid (7). These impurities are the crucial components in determining the quality of the drug substance, repaglinide, during its manufacturing.