(4S,5S)-5-(4-tert-Butoxycarbonyl-2-methylene-butyl)-4-sec-butyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 145005-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S)-5-(4-tert-Butoxycarbonyl-2-methylene-butyl)-4-sec-butyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 145005-66-9
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₅
• 分子量: 425.609
• InChiKey: CLJGOROKLCQLRY-WSTRIDTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(4-tert-Butoxycarbonyl-2-methylene-butyl)-4-sec-butyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 生成 (4S,5S)-5-(4-tert-Butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-butyl)-4-sec-butyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硅烷化学法轻松合成羟乙烯二肽等排体的方法

  摘要：

  2-氯甲基-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯在BF 3 OEt 2存在下与N-Boc氨基醛反应，选择性地生成相应的（S）-均烯丙基醇。通过阐述分子的烯丙基氯化物部分，可以容易地将这些化合物转化为羟乙烯二肽等排体。描述了Ileψ[CH（OH）CH 2 ] Glu和Ileψ[CH（OH）CH 2 ] Ala（处于保护形式）的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61163-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-sec-Butyl-5-(2-chloromethyl-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,5S)-5-(4-tert-Butoxycarbonyl-2-methylene-butyl)-4-sec-butyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硅烷化学法轻松合成羟乙烯二肽等排体的方法

  摘要：

  2-氯甲基-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯在BF 3 OEt 2存在下与N-Boc氨基醛反应，选择性地生成相应的（S）-均烯丙基醇。通过阐述分子的烯丙基氯化物部分，可以容易地将这些化合物转化为羟乙烯二肽等排体。描述了Ileψ[CH（OH）CH 2 ] Glu和Ileψ[CH（OH）CH 2 ] Ala（处于保护形式）的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61163-2