isopropyl (E)-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-2-C-phenylmethyl-D-erythro-hex-2-enonate | 1310802-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl (E)-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-2-C-phenylmethyl-D-erythro-hex-2-enonate
• 英文别名: propan-2-yl (E)-2-benzyl-3-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1310802-51-7
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅
• 分子量: 424.537
• InChiKey: BKFKRTUOCUGYDQ-OFRDJGNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2,2-dichloro-3-phenylpropanoate 、 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-erythrose 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到isopropyl (E)-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-2-C-phenylmethyl-D-erythro-hex-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  铬介导的碳水化合物衍生的（E）-α，β-不饱和酯或酰胺的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，铬介导的由碳水化合物衍生的二和三取代的（E）-α，β-不饱和酯或酰胺由一系列二氯酯或酰胺和各种糖醛合成。该过程以总的立体选择性和高收率进行。提出了一种基于顺序铬促进的醛醇型反应和完全立体选择性β-消除反应的机理来解释这些结果。

  DOI：

  10.1021/jo200548g

文献信息

• Chromium-Mediated Stereoselective Synthesis of Carbohydrate-Derived (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Esters or Amides
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Elena G. Blanco、Juan Ignacio Sarmiento、Pamela Díaz、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1021/jo200548g

  日期：2011.7.1

  A chromium-mediated novel synthesis of carbohydrate-derived di- and trisubstituted (E)-α,β-unsaturated esters or amides from a range of dichloroesters or amides and a variety of sugar aldehydes is reported. The process took place with total stereoselectivity and in high yields. A mechanism based on a sequential chromium-promoted aldol-type reaction and a completely stereoselective β-elimination reaction

  据报道，铬介导的由碳水化合物衍生的二和三取代的（E）-α，β-不饱和酯或酰胺由一系列二氯酯或酰胺和各种糖醛合成。该过程以总的立体选择性和高收率进行。提出了一种基于顺序铬促进的醛醇型反应和完全立体选择性β-消除反应的机理来解释这些结果。