2-(4-methoxycarbonylmethyloxyphenyl)benzofuran-5-carboxylic acid | 222308-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-methoxycarbonylmethyloxyphenyl)benzofuran-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[4-(2-Methoxy-2-oxoethoxy)phenyl]-1-benzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 222308-81-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: XEOPOPCJQANEMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxycarbonylmethyloxyphenyl)benzofuran-5-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-<5-(N-diphenylmethylcarbamoyl)benzofuran-2-yl>phenyloxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives as Testosterone 5.ALPHA.-Reductase Inhibitor.

  摘要：

  一系列在苯并呋喃环的5或6位带有羰酰胺、烷基胺或烷氧基的2-苯基苯并呋喃衍生物被合成并评估了它们对大鼠和人体睾酮5α-还原酶的体外抑制活性。针对大鼠酶，羰酰胺衍生物的抑制活性比烷基胺或烷氧基衍生物更强，且6-羰酰胺衍生物往往比5-羰酰胺衍生物更有效。针对人体酶，6位取代的衍生物比5位取代的衍生物具有更强的抑制活性。6-羰酰胺和6-烷基胺衍生物往往对人类1型酶显示出比2型酶更强的抑制活性，但选择性不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.226
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-5-formylbenzofuran 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(4-methoxycarbonylmethyloxyphenyl)benzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives as Testosterone 5.ALPHA.-Reductase Inhibitor.

  摘要：

  一系列在苯并呋喃环的5或6位带有羰酰胺、烷基胺或烷氧基的2-苯基苯并呋喃衍生物被合成并评估了它们对大鼠和人体睾酮5α-还原酶的体外抑制活性。针对大鼠酶，羰酰胺衍生物的抑制活性比烷基胺或烷氧基衍生物更强，且6-羰酰胺衍生物往往比5-羰酰胺衍生物更有效。针对人体酶，6位取代的衍生物比5位取代的衍生物具有更强的抑制活性。6-羰酰胺和6-烷基胺衍生物往往对人类1型酶显示出比2型酶更强的抑制活性，但选择性不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.226