p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-((5R,7S)-3-methyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane-2,4-dion-7-ylthio)-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate | 198084-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-((5R,7S)-3-methyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane-2,4-dion-7-ylthio)-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5R,6S)-3-[[(6S,7aR)-2-methyl-1,3-dioxo-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-6-yl]sulfanyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 198084-60-5
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₈S
• 分子量: 530.558
• InChiKey: QLHJMAWPMRHBPN-NDRONUNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-((5R,7S)-3-methyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane-2,4-dion-7-ylthio)-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal phosphate buffer 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以31.1%的产率得到(1R,5S,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-((5R,7S)-3-methyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane-2,4-dion-7-ylthio)-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-2,4-二酮部分的新型 1β-甲基碳青霉烯类的合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-2,4-二酮部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯的合成。测定了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对双环的影响以及立体异构现象。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300808
• 作为产物：
  描述：

  7-mesyloxy-3-methyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-((5R,7S)-3-methyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane-2,4-dion-7-ylthio)-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-2,4-二酮部分的新型 1β-甲基碳青霉烯类的合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-2,4-二酮部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯的合成。测定了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对双环的影响以及立体异构现象。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300808