(5Z)-7-{(1R,2R,3S,5S)-2-[(1E,3R)-3-(2,3-二氢-1H-茚-2-基)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-3-氟-5-羟基环戊基}-5-庚烯酸 | 246246-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5Z)-7-{(1R,2R,3S,5S)-2-[(1E,3R)-3-(2,3-二氢-1H-茚-2-基)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-3-氟-5-羟基环戊基}-5-庚烯酸
• 英文名称: AL-8810
• 英文别名: 9α,15R-dihydroxy-11β-fluoro-15-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-16,17,18,19,20-pentanor-prosta-5Z,13E-dien-1-oic acid；(Z)-7-[(1R,2R,3S,5S)-2-[(E,3R)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3-hydroxyprop-1-enyl]-3-fluoro-5-hydroxycyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 246246-19-5
• 化学式: C₂₄H₃₁FO₄
• 分子量: 402.506
• InChiKey: WTYSXBKKVNOOIX-JTGCGUAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

受体拮抗剂AL-8810是一种新型的前列腺素F2α类似物，作为一种选择性的前列腺素F2α（FP）受体拮抗剂。前列腺素受体是一组G蛋白偶联受体，在血压和肾功能调节、平滑肌收缩、血小板聚集抑制以及免疫反应等方面发挥着重要作用。

在A7r5大鼠胸主动脉平滑肌细胞中，AL-8810对FP受体的EC50值为261 ± 44 nM；在Swiss小鼠3T3成纤维细胞中，该值为186 ± 63 nM。此外，在A7r5细胞中，AL-8810浓度依赖性地拮抗了由100 nM 氟前列醇引起的反应（Ki = 426 ± 63 nM）。在h-TM细胞中，AL-8810同样表现出浓度依赖性的抑制作用，针对的是（±）氟前列醇诱导的PI转换响应（Ki=2.56 ± 0.62 μM)。AL-8810还能够拮抗比马前列素、曲伏前列素酸、拉坦前列素酸和曲伏前列素酸等其他药物的作用。在HCM细胞中，1 μM的AL-8810可以阻断约85％的PGF2诱导的MMP-2分泌以及66％的PGF2α诱导的ERK1/2活化。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-(9S,11S)-13-(t-butyldiphenylsiloxy)-11-fluoro-9-(tetrahydropyran-2-yloxy)-14,15,16,17,18,19,20-heptanor-5-prostenoic acid isopropyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (5Z)-7-{(1R,2R,3S,5S)-2-[(1E,3R)-3-(2,3-二氢-1H-茚-2-基)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-3-氟-5-羟基环戊基}-5-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  Griffin, Brenda W.; Klimko, Peter; Crider, Julie Y., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999, vol. 290, # 3, p. 1278 - 1284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Griffin, Brenda W.; Klimko, Peter; Crider, Julie Y., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999, vol. 290, # 3, p. 1278 - 1284
  作者：Griffin, Brenda W.、Klimko, Peter、Crider, Julie Y.、Sharif, Najam A.

  DOI：——

  日期：——