(3E)-3'-methyloct-6'-ynyl non-3-en-7-ynoate | 1022970-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E)-3'-methyloct-6'-ynyl non-3-en-7-ynoate
• 英文别名: 3-methyloct-6-ynyl (E)-non-3-en-7-ynoate
• CAS: 1022970-56-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: FHPHUTHQZQQGQQ-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3'-methyloct-6'-ynyl non-3-en-7-ynoate 在 [t-Bu-CW(Ot-Bu)3] 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(4E)-12-methyloxacyclotetradec-4-en-8-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  (4E,8Z)-12-Methyloxacyclotetradeca-4,8-​​dien-2-one 及其 7a-同系物：通过闭环炔烃复分解的构象约束双不饱和大环麝香

  摘要：

  双不饱和大环内酯 (4 E,8 Z)-12-methyloxacyclopentadeca-4,8-​​dien-2-one 及其 7a-同系物 (4 E,9 Z)-13-methyloxacyclopentadeca-4,9-dien- 2-one 是通过分子模型设计为新型强效麝香气味剂，通过在 10 mol% 的 Schrock 烷撑催化剂存在下闭环炔烃复分解和随后的 Lindlar 氢化合成。由亚硝酸诱导的香茅醇去甲基化提供了 3-methyloct-6-yn-1-ol 结构单元。炔烃复分解的底物是通过香茅醇与 3 E 配置的非 3-en-7-ynoic 酸和 dec-3-en-8-ynoic 酸的 Steglich 酯化制备的，可通过 β,γ-选择性 Knoevenagel 缩合获得相应的炔烃 hept-5-ynal 和 oct-6-ynal，它们分别通过 2-甲基环己-2-烯酮的环氧化物的

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032135
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-non-3-en-7-ynoic acid 、 3-甲基辛-6-炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以31%的产率得到(3E)-3'-methyloct-6'-ynyl non-3-en-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  (4E,8Z)-12-Methyloxacyclotetradeca-4,8-​​dien-2-one 及其 7a-同系物：通过闭环炔烃复分解的构象约束双不饱和大环麝香

  摘要：

  双不饱和大环内酯 (4 E,8 Z)-12-methyloxacyclopentadeca-4,8-​​dien-2-one 及其 7a-同系物 (4 E,9 Z)-13-methyloxacyclopentadeca-4,9-dien- 2-one 是通过分子模型设计为新型强效麝香气味剂，通过在 10 mol% 的 Schrock 烷撑催化剂存在下闭环炔烃复分解和随后的 Lindlar 氢化合成。由亚硝酸诱导的香茅醇去甲基化提供了 3-methyloct-6-yn-1-ol 结构单元。炔烃复分解的底物是通过香茅醇与 3 E 配置的非 3-en-7-ynoic 酸和 dec-3-en-8-ynoic 酸的 Steglich 酯化制备的，可通过 β,γ-选择性 Knoevenagel 缩合获得相应的炔烃 hept-5-ynal 和 oct-6-ynal，它们分别通过 2-甲基环己-2-烯酮的环氧化物的

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032135

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC LACTONES AS FRAGRANCES<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2009039675A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention refers to methyl-substituted double-unsaturated macrocyclic lactones comprising 14 to 17 ring atoms of formula (I) wherein n and m are independently selected from 1, 2, 3 and 4 with the proviso that 3 ≤ n + m ≤ 6. The invention relates furthermore to their use as odorant and fragrance composition comprising them.

  本发明涉及一种具有14到17个环原子的甲基取代双不饱和大环内酯，其化学式为（I），其中n和m分别选自1、2、3和4，但需满足3 ≤ n + m ≤ 6。该发明还涉及它们作为气味剂和香精组合物的用途。
• Macrocyclic Lactones as Fragrances
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20100204344A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention refers to methyl-substituted double-unsaturated macrocyclic lactones comprising 14 to 17 ring atoms of formula (I) wherein n and m are independently selected from 1, 2, 3 and 4 with the proviso that 3≦n+m≦6. The invention relates furthermore to their use as odorant and fragrance composition comprising them.

  本发明涉及具有14到17个环原子的式（I）的甲基取代的双不饱和大环内酯，其中n和m独立地选择为1、2、3和4，但须满足3≦n+m≦6。本发明还涉及它们作为香味剂和含有它们的香料组合物的使用。
• MACROCYCLIC LACTONES AS FRAGRANCES
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2205581B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• US8217185B2
  申请人：——

  公开号：US8217185B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• (4<i>E</i>,8<i>Z</i>)-12-Methyloxacyclotetradeca-4,8-dien-2-one and Its 7a-Homologue: Conformationally Constrained Double-Unsaturated Macrocyclic Musks by Ring-Closing Alkyne Metathesis
  作者：Philip Kraft、Carola Berthold

  DOI：10.1055/s-2008-1032135

  日期：2008.2

  The double-unsaturated macrocyclic lactones (4 E,8 Z)-12-methyloxacyclotetradeca-4,8-dien-2-one and its 7a-homologue (4 E,9 Z)-13-methyloxacyclopentadeca-4,9-dien-2-one, designed as new potent musk odorants by molecular modeling, were synthesized by ring-closing alkyne metathesis in the presence of 10 mol% of Schrock’s alkylidyne catalyst, and subsequent Lindlar hydrogenation. Demethylation of citronellol

  双不饱和大环内酯 (4 E,8 Z)-12-methyloxacyclopentadeca-4,8-​​dien-2-one 及其 7a-同系物 (4 E,9 Z)-13-methyloxacyclopentadeca-4,9-dien- 2-one 是通过分子模型设计为新型强效麝香气味剂，通过在 10 mol% 的 Schrock 烷撑催化剂存在下闭环炔烃复分解和随后的 Lindlar 氢化合成。由亚硝酸诱导的香茅醇去甲基化提供了 3-methyloct-6-yn-1-ol 结构单元。炔烃复分解的底物是通过香茅醇与 3 E 配置的非 3-en-7-ynoic 酸和 dec-3-en-8-ynoic 酸的 Steglich 酯化制备的，可通过 β,γ-选择性 Knoevenagel 缩合获得相应的炔烃 hept-5-ynal 和 oct-6-ynal，它们分别通过 2-甲基环己-2-烯酮的环氧化物的