5-(p-methoxybenzyl)-imidazo[1,5-a]-quinoxalin-4-one | 221025-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(p-methoxybenzyl)-imidazo[1,5-a]-quinoxalin-4-one
• 英文别名: 5-(4-methoxybenzyl)imidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one；5-[(4-Methoxyphenyl)methyl]imidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one；5-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 221025-37-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: SYAKZEXRPVIUIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-methoxybenzyl)-imidazo[1,5-a]-quinoxalin-4-one 在 三氟甲磺酸 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以97%的产率得到咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of quinoxalin-2-ones with TosMIC reagent: synthesis of imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-ones

  摘要：

  Imidazo[1,5-alpha ]quinoxalin-4-ones were prepared in four steps starting from 1,2-phenylenediamines using a new strategy for the construction of the ring system. A key step in this new method involves the reaction of quinoxalin-2-ones with TosMIC (tosylmethyl isocyanide). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00697-9
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 5-(p-methoxybenzyl)-imidazo[1,5-a]-quinoxalin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of quinoxalin-2-ones with TosMIC reagent: synthesis of imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-ones

  摘要：

  Imidazo[1,5-alpha ]quinoxalin-4-ones were prepared in four steps starting from 1,2-phenylenediamines using a new strategy for the construction of the ring system. A key step in this new method involves the reaction of quinoxalin-2-ones with TosMIC (tosylmethyl isocyanide). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00697-9

文献信息

• De Novo Synthesis of Imidazoles by Visible-Light-Induced Photocatalytic Aerobic Oxidation/[3+2] Cycloaddition/Aromatization Cascade
  作者：Qiao-Hui Deng、You-Quan Zou、Liang-Qiu Lu、Zi-Long Tang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/asia.201402443

  日期：2014.9

  A visible‐light‐induced photocatalytic aerobic oxidation/[3+2] cycloaddition/aromatization cascade between secondary amines and isocyanides has been successfully developed. The reaction provides a general and efficient access to diversely substituted imidazoles and imidazo[1,5‐a]quinoxalin‐4(5 H)‐ones in good yields under mild conditions.

  仲胺和异氰酸酯之间的可见光诱导的光催化需氧氧化/ [3 + 2]环加成/芳构化级联反应已成功开发。该反应可在温和条件下以高收率普遍有效地获得各种取代的咪唑和咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5  H）-酮。
• US6235740B1
  申请人：——

  公开号：US6235740B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• US6239133B1
  申请人：——

  公开号：US6239133B1

  公开（公告）日：2001-05-29
• US6635626B1
  申请人：——

  公开号：US6635626B1

  公开（公告）日：2003-10-21
• Reaction of quinoxalin-2-ones with TosMIC reagent: synthesis of imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-ones
  作者：Ping Chen、Joel C. Barrish、Edwin Iwanowicz、James Lin、Mark S. Bednarz、Bang-Chi Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00697-9

  日期：2001.6

  Imidazo[1,5-alpha ]quinoxalin-4-ones were prepared in four steps starting from 1,2-phenylenediamines using a new strategy for the construction of the ring system. A key step in this new method involves the reaction of quinoxalin-2-ones with TosMIC (tosylmethyl isocyanide). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.