N-(p-methoxybenzyl)-quinoxalin-2-one | 221025-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(p-methoxybenzyl)-quinoxalin-2-one
• 英文别名: N-benzyl quinoxalinone；1-(4-methoxybenzyl)quinoxalin-2(1H)-one；1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2(1H)-quinoxalinone；N-(4-methoxybenzyl)quinoxalinone；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]quinoxalin-2-one
• CAS: 221025-36-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: XKJNNAHTBHNMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzyl)-quinoxalin-2-one 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of quinoxalin-2-ones with TosMIC reagent: synthesis of imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-ones

  摘要：

  Imidazo[1,5-alpha ]quinoxalin-4-ones were prepared in four steps starting from 1,2-phenylenediamines using a new strategy for the construction of the ring system. A key step in this new method involves the reaction of quinoxalin-2-ones with TosMIC (tosylmethyl isocyanide). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00697-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 n-Bu₄NI 、 NaH 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以74%的产率得到N-(p-methoxybenzyl)-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazoquinoxaline protein tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  新型咪唑喹喔喹啉化合物及其盐，含有这类化合物的药物组合物，以及在治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病（如免疫性疾病）中使用这类化合物的方法。

  公开号：

  US06239133B1

文献信息

• Peroxide-mediated site-specific C–H methylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-free conditions
  作者：Shengzhou Jin、Hua Yao、Sen Lin、Xiaoqing You、Yao Yang、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/c9ob02328c

  日期：——

  An effective approach to realize the direct methylation of imidazo[1,2-a]pyridines and quinoxalin-2(1H)-ones with peroxides under metal-free conditions is described.

  一种在无金属条件下利用过氧化物实现咪唑并[1,2-a]吡啶和喹喔啉-2(1H)-酮的直接甲基化的有效方法被描述。
• Metal‐Free Direct Oxidative C−N Bond Coupling of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Azoles under Mild Conditions
  作者：Jingwen Guo、Lina Zhang、Xinyue Du、Liting Zhang、Yuepiao Cai、Qinqin Xia

  DOI：10.1002/ejoc.202100269

  日期：2021.4.22

  Direct C3−H amination of quinoxalin‐2(1H)‐ones with azoles has been achieved in a very fast manner. This protocol features broad substrate scope, good yields, and mild reaction conditions.

  喹喔啉-2（1 H）-one与唑类的直接C3-H胺化反应非常快。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率和温和的反应条件。
• Copper-catalyzed chemoselective C–H functionalization of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with hexafluoroisopropanol
  作者：Hai-Yan Su、Xiao-Lei Zhu、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/d0cc05623e

  日期：——

  New applications of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) were reported in the copper-catalyzed chemoselective C–H hydroxyhexafluoroisobutylation and hexafluoroisopropoxylation of quinoxalin-2(1H)-ones.

  1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）在铜催化的选择性C-H羟基六氟异丁基化和六氟异丙氧基化的喹喔啉-2(1H)-酮中报告了新的应用。
• Visible-light-induced decarboxylative acylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with α-oxo carboxylic acids under metal-, strong oxidant- and external photocatalyst-free conditions
  作者：Long-Yong Xie、You-Shu Bai、Xiang-Qin Xu、Xia Peng、Hai-Shan Tang、Ying Huang、Ying-Wu Lin、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c9gc03899j

  日期：——

  A mild and eco-friendly visible-light-induced decarboxylative acylation of quinoxalin-2(1H)-ones and α-oxo carboxylic acids with ambient air as the sole oxidant at room temperature was established. The reaction proceeded efficiently without any metal catalysts, strong oxidants or external-photosensitizers, ultimately reducing the generation of waste.

  建立了在室温下以环境空气为唯一氧化剂的轻度和生态友好型可见光诱导的喹喔啉-2（1 H）-ones和α-氧代羧酸的脱羧酰化反应。该反应无需任何金属催化剂，强氧化剂或外部光敏剂即可有效地进行，最终减少了废物的产生。
• DTBP-promoted decarbonylative alkylation of quinoxaline-2(1H)-ones with aldehydes
  作者：Bingqing Wang、Hua Yao、Xiaoyang Zhong、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152720

  日期：2021.2

  An efficient DTBP-promoted direct alkylation of quinoxaline-2(1H)-ones with aldehydes has been developed under metal-free conditions. The reaction undergoes sequential decarbonylation and radical addition using aliphatic aldehyde as a cheap and abundant alkyl radical source. A convenient and efficient approach for the synthesis of various 3-alkylquinoxaline-2(1H)-ones was provided.

  在无金属条件下开发了一种有效的DTBP促进的喹喔啉-2（1 H）-酮与醛的直接烷基化。使用脂肪族醛作为廉价且丰富的烷基自由基源，使反应进行顺序的脱羰基和自由基加成。提供了一种方便有效的合成各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-的方法。