3-allyloxy-2-(2-nitrophenyl)-2-cyclopentenone | 364328-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-allyloxy-2-(2-nitrophenyl)-2-cyclopentenone
• 英文别名: 2-(2-Nitrophenyl)-3-prop-2-enoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 364328-34-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: WMOIPDRIQKXXDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyloxy-2-(2-nitrophenyl)-2-cyclopentenone 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1R,5S)-2-[(S)-2-(1-phenylethyl)]-5-(2-nitrophenyl)-2-azabicyclo[3.3.0]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和构象分析的顺式-5-（2-硝基苯基）-2-氮杂双环[3.3.0]辛-6-酮

  摘要：

  描述了一种短途制备顺式-5-（2-硝基苯基）-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷的方法，该方法涉及将2-烯丙基-2-（2-硝基苯基）-1,3-环戊二酮进行臭氧分解，然后进行双重还原胺化。报道了这些化合物中氮杂双环系统的优选构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00529-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-allyloxy-2-(2-nitrophenyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和构象分析的顺式-5-（2-硝基苯基）-2-氮杂双环[3.3.0]辛-6-酮

  摘要：

  描述了一种短途制备顺式-5-（2-硝基苯基）-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷的方法，该方法涉及将2-烯丙基-2-（2-硝基苯基）-1,3-环戊二酮进行臭氧分解，然后进行双重还原胺化。报道了这些化合物中氮杂双环系统的优选构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00529-4

文献信息

• Stereoselective synthesis and conformational analysis of cis-5-(2-nitrophenyl)-2-azabicyclo[3.3.0]octan-6-ones
  作者：Josep Bonjoch、Daniel Solé、Rosalina Carrillo、Emma Peidró、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00529-4

  日期：2001.7

  A short route to cis-5-(2-nitrophenyl)-2-azabicyclo[3.3.0]octanes involving ozonolysis of 2-allyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-cyclopentanedione followed by double reductive amination is described. The preferred conformations of the azabicyclic ring system in these compounds are reported.

  描述了一种短途制备顺式-5-（2-硝基苯基）-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷的方法，该方法涉及将2-烯丙基-2-（2-硝基苯基）-1,3-环戊二酮进行臭氧分解，然后进行双重还原胺化。报道了这些化合物中氮杂双环系统的优选构型。