4-(N-Tosyl-N-benzyloxy)aminobutylbromid | 55061-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-Tosyl-N-benzyloxy)aminobutylbromid
• CAS: 55061-85-3
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNO₃S
• 分子量: 412.348
• InChiKey: XLWKBWGOSDPHHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-Tosyl-N-benzyloxy)aminobutylbromid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 柠檬酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-N^ε-(benzyloxy)lysine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN^ε-Hydroxy-L-lysine

  摘要：

  光学活性 Nε-hydroxy-l-lysine monohydrochloride (l-I-HCl) 由 Nε-tosyl-Nε-benzyloxy-l-lysine (l-II) 合成，Nε-tosyl-Nδ-benzyloxy-l-ornithine 的制备过程中得到了 Nδ-tosyl-Nδ-benzyloxy-l-lysine（l-II）。通过以下两种方法去除 l-II 的保护基团：a) 用三氟乙酸中的三(三氟乙酸)硼处理 l-II，一步即可得到 l-I，并以 2-硝基茚满-l,3-二酮盐的形式分离出来；b) 通过 Nε-苄氧基-l-赖氨酸（l-VIII）对 l-II 进行脱保护，在乙酸和苯酚中用溴化氢进行脱苄基化，然后用氢解进行脱苄基化，得到 l-I-HCl，其性质与从制霉菌素中得到的天然产物相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2672
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 4-甲基-N-苯基甲氧基苯磺酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(N-Tosyl-N-benzyloxy)aminobutylbromid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN^ε-Hydroxy-L-lysine

  摘要：

  光学活性 Nε-hydroxy-l-lysine monohydrochloride (l-I-HCl) 由 Nε-tosyl-Nε-benzyloxy-l-lysine (l-II) 合成，Nε-tosyl-Nδ-benzyloxy-l-ornithine 的制备过程中得到了 Nδ-tosyl-Nδ-benzyloxy-l-lysine（l-II）。通过以下两种方法去除 l-II 的保护基团：a) 用三氟乙酸中的三(三氟乙酸)硼处理 l-II，一步即可得到 l-I，并以 2-硝基茚满-l,3-二酮盐的形式分离出来；b) 通过 Nε-苄氧基-l-赖氨酸（l-VIII）对 l-II 进行脱保护，在乙酸和苯酚中用溴化氢进行脱苄基化，然后用氢解进行脱苄基化，得到 l-I-HCl，其性质与从制霉菌素中得到的天然产物相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2672