2-cyano-3-mercapto-3-phenethylamino-acrylamide | 1258949-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-mercapto-3-phenethylamino-acrylamide
• CAS: 1258949-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: UTSMWNNTJIOSOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-mercapto-3-phenethylamino-acrylamide 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2'-(1,4-phenylene)bis(5-amino-6-ethoxycarbonyl-1-phenethyl-thieno[2,3-d]-pyrimidin-4(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  2,2`-(1,4-Phenylene)bis-3,4-dihydro-2H-1,3-thiazin-4-ones 的合成及其易环化成 2,2`-(1,4-Phenylene)双(嘧啶-4-one)和/或2,2`-(1,4-亚苯基)-双-(噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-one)衍生物

  摘要：

  描述了一种用于合成 2,2`-(1,4-亚苯基)bis-3,4-dihydro-2H-1,3-thiazin-4-one 衍生物的有效且直接的方法。已经研究了后者的氧化和它们的碱催化再循环。产物通过元素分析、IR、1H NMR和13C NMR光谱表征。2,2`-(1,4-Phenylene)bis-3,4-dihydro-2H-1,3-thiazin-4-ones 的图形摘要合成及其对 2,2`-(1,4- Phenylene)bis(pyrimidin-4-one) 和/或 2,2`-(1,4-Phenylene)-bis-(thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one) 衍生物

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0915

文献信息

• Synthesis and<i>In Vitro</i>Anticancer Evaluation of Symmetrically Bridged 1,3-thiazine Derivatives
  作者：Tamer El Malah、Esam A. Ishak、Hany F. Nour、Raafat M. Shaker、Mamdouh M. Ali、Abeer E. Mahmoud、Salwa M. Soliman

  DOI：10.1002/jhet.3212

  日期：2018.7

  A series of bis‐1,3‐thiazine derivatives 3a–o were synthesized from the condensation reactions of symmetric dialdehydes 1a–c possessing aliphatic ether spacer units with 3‐substituted‐amino‐2‐cyano‐3‐mercaptoacrylamides 2a–e. The chemical structures of the products were fully characterized by using different spectroscopic techniques, such as 1H NMR, 13C NMR, IR, electron impact mass spectrometry, and

  由具有脂肪族醚间隔单元的对称二醛1a-c与3-取代氨基-2-氰基-3-巯基丙烯酰胺2a-e的缩合反应合成了一系列的bis -1,3-噻嗪衍生物3a-o。通过使用不同的光谱技术，如1 H NMR，13 C NMR，IR，电子冲击质谱和元素分析，可以完全表征产品的化学结构。对化合物3a，3f和3k进行开环，然后在碱性介质中进行环化和烷基化，从而得到双嘧啶酮4a–c和5a–c。在体外评估了新的bis -1,3-噻嗪对六种不同人类细胞系的抗癌潜力，其中包括肺A549，结肠HCT116，乳腺癌MCF-7，前列腺PC3，肝HepG2和正常黑素细胞HFB4。结果表明与参考药物阿霉素相比，化合物3e和3k对乳腺癌和肝癌细胞系具有有效活性，对正常细胞无明显毒性。