3,4,5,6-Tetrafluoro-N-((S)-3-methyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-phthalamic acid | 1026222-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-Tetrafluoro-N-((S)-3-methyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-phthalamic acid
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrafluoro-6-[[(3S)-3-methyl-2-oxopiperidin-3-yl]carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 1026222-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₂F₄N₂O₄
• 分子量: 348.254
• InChiKey: RUWOGSAUKIDSBR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-Tetrafluoro-N-((S)-3-methyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-phthalamic acid 生成 4,5,6,7-Tetrafluoro-2-((S)-3-methyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Tumor Necrosis Factor-Alpha Production Enhancing Activity of Substituted 3'-Methylthalidomide: Influence of Substituents at the Phthaloyl Moiety on the Activity and Stereoselectivity.

  摘要：

  描述了替代的3'-甲基类地塞米松对用12-O-四癸酰基-佛波醇13-醋酸（TPA）刺激的人类白血病细胞系HL-60的合成及肿瘤坏死因子（TNF）-α产生增强活性。尽管在α-甲基类地塞米松的邻苯二甲酰基部分引入电子给体氨基团增强了活性，但与未替代的α-甲基类地塞米松相比，替代的α-甲基类地塞米松的立体选择性有所降低。数据表明，类地塞米松衍生物的TNF-α产生增强活性依赖于融合苯环上取代基的电子状态以及戊二酰亚胺部分的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1165
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟苯酐 、 (S)-3-amino-3-methylpiperidine-2-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3,4,5,6-Tetrafluoro-N-((S)-3-methyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-phthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  Tumor Necrosis Factor-Alpha Production Enhancing Activity of Substituted 3'-Methylthalidomide: Influence of Substituents at the Phthaloyl Moiety on the Activity and Stereoselectivity.

  摘要：

  描述了替代的3'-甲基类地塞米松对用12-O-四癸酰基-佛波醇13-醋酸（TPA）刺激的人类白血病细胞系HL-60的合成及肿瘤坏死因子（TNF）-α产生增强活性。尽管在α-甲基类地塞米松的邻苯二甲酰基部分引入电子给体氨基团增强了活性，但与未替代的α-甲基类地塞米松相比，替代的α-甲基类地塞米松的立体选择性有所降低。数据表明，类地塞米松衍生物的TNF-α产生增强活性依赖于融合苯环上取代基的电子状态以及戊二酰亚胺部分的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1165