Methanesulfonic acid 2-[2-(1-trimethylsilanyloxy-cyclobutyl)-cyclohex-2-enyl]-ethyl ester | 916754-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 2-[2-(1-trimethylsilanyloxy-cyclobutyl)-cyclohex-2-enyl]-ethyl ester
• CAS: 916754-04-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄SSi
• 分子量: 346.563
• InChiKey: KNPBOPHCWOYYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 2-[2-(1-trimethylsilanyloxy-cyclobutyl)-cyclohex-2-enyl]-ethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到{1-[6-(2-Azido-ethyl)-cyclohex-1-enyl]-cyclobutoxy}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  串联半松果酚/施密特反应导致了一种多用途和高效的方法来处理四氮杂生物碱骨架。

  摘要：

  [结构：见正文]设计并开发了TiCl4促进的串联半松果酚/奥伯型α-甲硅烷氧基-环氧叠氮化物的分子内Schmidt反应，是有效构建氮杂季碳单元的通用方法。作为适用的例子，已经构建了掺入许多重要生物碱中的一些关键的三环氮杂四价骨架，例如头孢他辛，塞莫胺，赤藓醇和高赤藓醇生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol062116r
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 Methanesulfonic acid 2-[2-(1-trimethylsilanyloxy-cyclobutyl)-cyclohex-2-enyl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联半松果酚/施密特反应导致了一种多用途和高效的方法来处理四氮杂生物碱骨架。

  摘要：

  [结构：见正文]设计并开发了TiCl4促进的串联半松果酚/奥伯型α-甲硅烷氧基-环氧叠氮化物的分子内Schmidt反应，是有效构建氮杂季碳单元的通用方法。作为适用的例子，已经构建了掺入许多重要生物碱中的一些关键的三环氮杂四价骨架，例如头孢他辛，塞莫胺，赤藓醇和高赤藓醇生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol062116r