2,3,6,7-tetrakis(4-bromoanilino)-1,4,5,8-tetraazafulvalene | 362614-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrakis(4-bromoanilino)-1,4,5,8-tetraazafulvalene
• 英文别名: 2-[4,5-bis(4-bromoanilino)imidazol-2-ylidene]-4-N,5-N-bis(4-bromophenyl)imidazole-4,5-diamine
• CAS: 362614-84-4
• 化学式: C₃₀H₂₀Br₄N₈
• 分子量: 812.158
• InChiKey: ZSZFBGHYOOLRDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.56
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrakis(4-bromoanilino)-1,4,5,8-tetraazafulvalene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N⁴,N^4'-Bis-(4-diphenylamino-phenyl)-5,5'-bis-[(Z)-4-diphenylamino-phenylimino]-1,1',N⁴,N^4'-tetraethyl-1,5,1',5'-tetrahydro-[2,2']biimidazolylidene-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  On the Amination of Tetraazafulvalenes

  摘要：

  本文介绍了钯催化四氮杂戊烯的胺化反应。从四烷基化化合物 7 或其乙烯基衍生物 8 开始，实现了不同胺对芳基溴的取代。此外，还介绍了采用一锅两步法合成具有四个伯氨基和四个肼残基的化合物。通过在四氮杂环戊烯中引入吩嗪系统，可以获得双溴化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15153
• 作为产物：
  描述：

  醋酸甲脒 、 N¹,N²-bis(4-bromophenyl)oxalodiimidoyl dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到2,3,6,7-tetrakis(4-bromoanilino)-1,4,5,8-tetraazafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Kaepplinger, Christian; Beckert, Rainer, Synthesis, 2002, # 13, p. 1843 - 1850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dyotropic Rearrangements of Tetraazafulvalenes - A New Approach to ­Aminosubstituted 1,4,5,8-Tetraazanaphthalenes
  作者：Rainer Beckert、Frances Stöckner、Christian Käpplinger、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-2005-863708

  日期：——

  Tetraazafulvalenes 1 rearrange in the presence of Montmorillonite-clay to give strongly fluorescent 1,4,5,8-tetraazanaphthalenes of type 2. This observation agrees with that reported for the cross-conjugated systeme of indigo, thus indicating a dyotropic rearrangement has taken place. Inclusion of the extended π-electron-systeme of 1 should facilitate this symmetry forbidden [σ2+σ2]-process. Based on these results, some reactions of heterofulvalenes and -fulvenes reported in the literature can now be explained by dyotropic rearrangements. The easy rearrangement of 1 in the presence of K10 and DMF opens the way for the synthesis of hard to obtain ring-fused pyrazines of type 2.

  四氮杂萘 1 在蒙脱石-粘土的作用下发生重排，生成了具有强烈荧光的 1,4,5,8-四氮杂萘 2。这一观察结果与靛蓝交叉共轭体系的观察结果一致，从而表明发生了向色性重排。1 的扩展Ï-电子体系的加入应该会促进这种对称禁止的 [Ï2+Ï2]-过程。基于这些结果，文献中报道的一些杂富勒烯和富勒烯的反应现在可以用向性重排来解释。1 在 K10 和 DMF 存在下的简易重排为合成难以获得的 2 型环融吡嗪开辟了道路。