penmacric acid | 55297-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: penmacric acid
• 英文别名: (2S,4R)-4-[(S)-amino(carboxy)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 55297-13-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₅
• 分子量: 202.167
• InChiKey: QEFCFJFZZLNSPP-UZBSEBFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-[1-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-methoxy-2-oxoethyl]-3-(1H-imidazol-1-ylthioxomethoxy)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 penmacric acid
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成戊酸及其立体异构体

  摘要：

  从反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，首次报道了戊酸及其立体异构体表庚酸的全合成。Et 3 B诱导的非对映选择性自由基加成反应被用作控制C3立体异构中心的立体选择性的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.146

文献信息

• From N-triisopropylsilylpyrrole to an optically active C-4 substituted pyroglutamic acid: total synthesis of penmacric acid
  作者：Christophe Berini、Nadia Pelloux-Léon、Frédéric Minassian、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1039/b911217k

  日期：——

  The stereoselective synthesis of penmacric acid, an optically active C-4 substituted pyroglutamic acid, has been efficiently achieved through an unusual 11-step sequence starting from simple N-triisopropylsilylpyrrole. The key-steps are the initial addition of the pyrrole nucleus onto a chiral nitrone and the obtention of the pyroglutamic acid moiety by reductive hydrogenation of the pyrrole followed

  立体选择性合成戊酸，一种旋光的C-4取代物 焦谷氨酸，已通过从简单开始的不寻常的11个步骤序列有效地实现了 N-三异丙基甲硅烷基吡咯。关键步骤是首先将吡咯核添加到手性硝酮上，并通过吡咯的还原性氢化反应，然后将相应的吡咯烷氧化成吡咯烷酮，从而获得吡谷氨酸部分吡咯烷酮。
• Total synthesis of penmacric acids via an intermolecular radical addition reaction
  作者：Masafumi Ueda、Ayako Ono、Dai Nakao、Kenji Matsuno、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.006

  日期：2013.8

  The total syntheses of penmacric acid and its three stereoisomers were accomplished through the intermolecular radical addition reaction of the 4-pyrrolidyl radical derived from trans-4-hydroxy-L-proline. Furthermore, 1',3-diepi-penmacric acid was synthesized stereoselectively via double stereoinduction in the radical reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First total synthesis of penmacric acid and its stereoisomer
  作者：Masafumi Ueda、Ayako Ono、Dai Nakao、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.146

  日期：2007.1

  The total synthesis of penmacric acid and its stereoisomer, epipenmacric acid, is reported for the first time starting from trans-4-hydroxy-l-proline. Et3B-induced diastereoselective radical addition reaction was used to control stereoselectivity at the C3 stereogenic center as a key step.

  从反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，首次报道了戊酸及其立体异构体表庚酸的全合成。Et 3 B诱导的非对映选择性自由基加成反应被用作控制C3立体异构中心的立体选择性的关键步骤。