(2S,4S,5R)-2-formyl-4-methyl-5-phenyl-3-p-toluenesulfonyloxazolidine | 177663-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-2-formyl-4-methyl-5-phenyl-3-p-toluenesulfonyloxazolidine
• 英文别名: (2S,4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 177663-87-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: SVERBYAWOCEFTO-WBAXXEDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithiated methyldiphenylphosphine oxide 、 (2S,4S,5R)-2-formyl-4-methyl-5-phenyl-3-p-toluenesulfonyloxazolidine 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到(2S,4S,5R)-2-((2'R)-1'-diphenylphosphinoylethyl-2'-hydroxy)-4-methyl-5-phenyl-3-p-toluenesulfonyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  降麻黄碱衍生的恶唑烷作为手性助剂，立体控制路线- [R或小号β羟基氧化膦

  摘要：

  一个β酮氧化膦恶唑烷和恶唑烷醛的反应中与锂化的氧化膦的还原提供立体选择性路由到小号或- [R β羟基氧化膦。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00467-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-2-ethenyl-4-methyl-5-phenyl-3-p-toluenesulfonyloxazolidine 在 奎宁环 、 sodium periodate 、 osmium (III) chloride 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2S,4S,5R)-2-formyl-4-methyl-5-phenyl-3-p-toluenesulfonyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  降麻黄碱衍生的恶唑烷作为手性助剂，立体控制路线- [R或小号β羟基氧化膦

  摘要：

  一个β酮氧化膦恶唑烷和恶唑烷醛的反应中与锂化的氧化膦的还原提供立体选择性路由到小号或- [R β羟基氧化膦。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00467-4

文献信息

• Asymmetric synthesis with diphenylphosphine oxides: Bicyclic aminals and oxazolidines as chiral auxiliaries
  作者：Peter O'Brien、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00451-x

  日期：1996.12

  Syntheses of six novel phosphine oxide chiral auxiliaries are described. The auxiliaries are composed of the diphenylphosphinoyl (Ph2PO) group and either proline-derived bicyclic aminals or norephedrine-derived oxazolidines. One auxiliary is used in the synthesis of an optically active β-hydroxy phosphine oxide.

  描述了六个新颖的氧化膦手性助剂的合成。助剂由二苯基膦酰基（Ph 2 PO）基团和脯氨酸衍生的双环氨基缩醛或降麻黄碱衍生的恶唑烷组成。一种助剂用于合成旋光性β-羟基氧化膦。
• Norephedrine-derived oxazolidines as chiral auxiliaries-stereocontrolled routes to R or S β-hydroxy phosphine oxides
  作者：Peter O'Brien、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00467-4

  日期：1996.4

  Reduction of a β-keto phosphine oxide oxazolidine and reaction of an oxazolidine aldehyde with a lithiated phosphine oxide provide stereoselective routes to S or R β-hydroxy phosphine oxides.

  一个β酮氧化膦恶唑烷和恶唑烷醛的反应中与锂化的氧化膦的还原提供立体选择性路由到小号或- [R β羟基氧化膦。