trans-9-decahydronaphthaleneacetic acid | 55498-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-9-decahydronaphthaleneacetic acid
• 英文别名: trans-Decalyl-9-essigsaeure
• CAS: 55498-56-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: QEDITDACGFXAQH-UMSPYCQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-9-decahydronaphthaleneacetic acid 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  6-亚甲基环癸基的闭环

  摘要：

  用三丁基锡烷处理衍生自6-亚甲基环癸醇的二硫代碳酸酯10a，得到9-甲基十氢萘的顺式和反式异构体的混合物，其中前者占优势，但没有亚甲基环癸烷。该反应涉及6-亚甲基-环癸基自由基（2b）的极快的立体选择性环环化。在1,1,3,3-四甲基异吲哚基-2-氧（T·）存在下，叔丁基过酸酯12b的热解生成2b既可以环化（15、16），也可以不环化（14）） 产品。数据的通常处理得到ķ Ç ≈3×10 10小号-1在80℃下，其中ķ Ç是用于环化的速率常数2b中。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(91)80014-s
• 作为产物：
  描述：

  trans-9-Decalylmethyl-p-toluolsulfonat 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 trans-9-decahydronaphthaleneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic plant growth regulators. II. The preparation of tricyclic helminthosporic acid analogues with gibberellin-like properties

  摘要：

  环丙基酮（13）、 通过铜催化分解重氮酮 (12) 而制备，在液氨中用锂还原时，环丙基键会发生特定的裂解。 在液氨中用锂还原时发生特定的环丙基键裂变。 反应产物混合物氧化后催化加氢 酮（7），其立体化学性质是通过降解生成反式-癸基-9-乙酸（18）而确定的。 的真实样品。酮 (7) 通过其亚甲基衍生物 (21) 其亚甲基衍生物 (21) 转化为吡咯烷鎓盐 (24)。 盐 (24) 经过碱诱导的 [2,3]sigmatropic 重排反应，然后水解 水解，得到醛 (26)。酸 (5) 通过简单的氧化反应生成 通过碱催化其甲酯的异构化，然后水解，转化成酸 (6)。 水解，转化成酸 (6)。

  DOI：

  10.1071/ch9742645