(2R,3R)-ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-3-phenylbutanoate | 1360926-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-3-phenylbutanoate
• 英文别名: 2(R)-hydroxy-3(R)-methyl-3-phenyl-4-oxobutyric acid ethyl ester；ethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-3-phenylbutanoate
• CAS: 1360926-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: TVWHUIFKPFAWEG-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-3-phenylbutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-((3R,4S)-4-methyl-2-oxo-4-phenyltetrahydrofuran-3-yl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  组氨酸催化的不对称醛的不对称醛醇加成反应：对其机理的认识

  摘要：

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo202558f
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-苯基丙醛 在 L-组氨酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-3-phenylbutanoate 、 (2S,3R)-ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-3-phenylbutanoate 、 (2R,3R)-ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-3-phenylbutanoate 、 (2R,3R,4R)-4-benzyloxy-2-ethyl-3-hydroxy-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  组氨酸催化的不对称醛的不对称醛醇加成反应：对其机理的认识

  摘要：

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo202558f

文献信息

• Catalyst Repurposing Sequential Catalysis by Harnessing Regenerated Prolinamide Organocatalysts as Transfer Hydrogenation Ligands
  作者：Frederic Bourgeois、Jonathan A. Medlock、Werner Bonrath、Christof Sparr

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04033

  日期：2020.1.3

  A catalyst repurposing strategy based on a sequential aldol addition and transfer hydrogenation giving access to enantiomerically enriched α-hydroxy-γ-butyrolactones is described. The combination of a stereoselective, organocatalytic step, followed by an efficient catalytic aldehyde reduction induces an ensuing lactonization to provide enantioenriched butyrolactones from readily available starting

  描述了基于顺序的醛醇加成和转移氢化的催化剂再利用策略，该策略允许获得对映异构体富集的α-羟基-γ-丁内酯。立体选择性的有机催化步骤的组合，然后是有效的催化醛还原，引起随后的内酯​​化，以从容易获得的起始原料中提供对映体富集的丁内酯。通过利用脯氨酸酰胺既充当有机催化剂又充当转移加氢配体的能力，催化剂的再利用允许开发一种操作简单，经济且有效的顺序催化方法。
• Asymmetric Aldol Reaction of α,α-Disubstituted Acetaldehydes Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether for the Construction of Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Yujiro Hayashi、Hiroki Shomura、Qianqian Xu、Martin J. Lear、Itaru Sato

  DOI：10.1002/ejoc.201500585

  日期：2015.7

  The asymmetric cross-aldol reaction of α,α-disubstituted acetaldehydes with commercial ethyl glyoxylate polymer was successfully catalyzed by diphenylprolinol silyl ether 3 to generate all-carbon quaternary stereogenic centers with good enantioselectivity.

  α,α-二取代乙醛与商业乙醛酸乙酯聚合物的不对称交叉羟醛反应在二苯基脯氨醇甲硅烷基醚 3 的催化下成功地生成了具有良好对映选择性的全碳四元立体中心。
• Histidine-Catalyzed Asymmetric Aldol Addition of Enolizable Aldehydes: Insights into its Mechanism
  作者：Ulf Scheffler、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/jo202558f

  日期：2012.3.2

  Extensive studies of asymmetric cross-aldol addition between enolizable aldehydes are described and provide a deeper insight into histidine-catalyzed aldol additions. In particular, aspects of enantio- as well as diastereoselectivity of these reactions are discussed. Rules and predictions of configurative outcome are explained by using different transition-state models. These discussions are confirmed

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。