(2S,6R)-2-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 863895-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-2-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,6R)-6-ethyl-5-methyl-2-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 863895-01-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: JUBCQAQYYBAXSE-UAGQMJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 重铬酸吡啶 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 1-[(2R,6R)-6-乙基-5-甲基-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of the common dihydropyran segment of the antifungal agents ambruticin and jerangolid A

  摘要：

  The dihydropyranyl segment common to ambruticin and jerangolid A was prepared in six steps (31.7% yield) from (S)-2-benzyloxypropanal via silyloxydiene cyclocondensation, followed by C-glycosidation, and eventual epimerization at C18. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.040
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-苄氧基丙醛 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,6R)-2-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of the common dihydropyran segment of the antifungal agents ambruticin and jerangolid A

  摘要：

  The dihydropyranyl segment common to ambruticin and jerangolid A was prepared in six steps (31.7% yield) from (S)-2-benzyloxypropanal via silyloxydiene cyclocondensation, followed by C-glycosidation, and eventual epimerization at C18. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.040

文献信息

• A short synthesis of the common dihydropyran segment of the antifungal agents ambruticin and jerangolid A
  作者：Julie M. Lukesh、William A. Donaldson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.040

  日期：2005.8

  The dihydropyranyl segment common to ambruticin and jerangolid A was prepared in six steps (31.7% yield) from (S)-2-benzyloxypropanal via silyloxydiene cyclocondensation, followed by C-glycosidation, and eventual epimerization at C18. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.