1-O-benzyl 2-O-ethyl (2S)-4-methyl-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate | 1027101-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 2-O-ethyl (2S)-4-methyl-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1027101-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: POVOEKAVSYKQRS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 2-O-ethyl (2S)-4-methyl-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate 在 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-Cbz-反式-4-甲基-L-脯氨酸乙酯 、 N-CBz-cis-4-methyl-L-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  简洁，立体选择性的途径生成4-甲基脯氨酸的四种非对映异构体。

  摘要：

  4-甲基脯氨酸（在许多肽类次级代谢产物中发现的一种稀有氨基酸）的完整立体化学特征通常由于合成过程中反应序列长或立体选择性低而受到阻碍，从而导致产生参考样品。介绍了一种通过简明和立体选择的路线制备4-甲基脯氨酸的四种非对映异构体的方法，该方法具有六步路线，具有后期立体发散性，对顺式和反式系列均具有良好的立体选择性（分别为75％和88％de ）和良好的总体产量（累计产量为30-40％）。还提供了有关立体异构体的马菲衍生物的其他数据。

  DOI：

  10.1021/np070673w
• 作为产物：
  描述：

  N-CBz-4-exo-methylene-L-proline ethyl ester 在 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1-O-benzyl 2-O-ethyl (2S)-4-methyl-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  简洁，立体选择性的途径生成4-甲基脯氨酸的四种非对映异构体。

  摘要：

  4-甲基脯氨酸（在许多肽类次级代谢产物中发现的一种稀有氨基酸）的完整立体化学特征通常由于合成过程中反应序列长或立体选择性低而受到阻碍，从而导致产生参考样品。介绍了一种通过简明和立体选择的路线制备4-甲基脯氨酸的四种非对映异构体的方法，该方法具有六步路线，具有后期立体发散性，对顺式和反式系列均具有良好的立体选择性（分别为75％和88％de ）和良好的总体产量（累计产量为30-40％）。还提供了有关立体异构体的马菲衍生物的其他数据。

  DOI：

  10.1021/np070673w

文献信息

• Thrombin Inhibitors from the Freshwater Cyanobacterium <i>Anabaena compacta</i>
  作者：Andrea Roxanne J. Anas、Takaya Kisugi、Taiki Umezawa、Fuyuhiko Matsuda、Marc R. Campitelli、Ronald J. Quinn、Tatsufumi Okino

  DOI：10.1021/np300282a

  日期：2012.9.28

  Bioassay-guided investigation of the cyanobacterium Anabaena compacta extracts afforded spumigin J (1) and the known thrombin inhibitor spumigin A (2). The absolute configuration of 1 was analyzed by advanced Marfey's methodology. Compounds 1 and 2 inhibited thrombin with EC50 values of 4.9 and 2.1 mu M, and 0.7 and 0.2 mu M in the cathepsin B inhibitory assay, respectively. The MM-GBSA methodology predicted spumigin A with 2S-4-methylproline as the better thrombin inhibitor.