2-[3,5-bis(tert-butoxycarbonylaminomethyl)phenyl]-3,3,4,4-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1083414-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3,5-bis(tert-butoxycarbonylaminomethyl)phenyl]-3,3,4,4-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 3,5-bis[(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl]-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)benzene；2-[3,5-Bis(tert-butoxycarbonylaminomethyl)phenyl]-3,3,4,4-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；tert-butyl N-[[3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 1083414-72-5
• 化学式: C₂₄H₃₉BN₂O₆
• 分子量: 462.394
• InChiKey: PURBXUHTSKQHPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,5-bis(tert-butoxycarbonylaminomethyl)phenyl]-3,3,4,4-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium phosphate 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 3,5-bis[(N-tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]-3'',5''-bis(azidomethyl)-para-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  三环合成凝集素的高亲和力二糖结合

  摘要：

  保持灵活性：刚性预组织并非始终是分子识别的最佳方法。与以前的合成凝集素不同，合成了具有构象自由度的新受体（参见图片），该构象自由度允许疏水性驱动腔塌陷。但是，它们以开创性的亲和力（甲基纤维二糖苷的最高分子量为4500 M -1，R = Me）和选择性结合水中的碳水化合物目标 。

  DOI：

  10.1002/anie.201200447
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)-5-iodobenzene 在 sodium azide 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[3,5-bis(tert-butoxycarbonylaminomethyl)phenyl]-3,3,4,4-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  三环合成凝集素的高亲和力二糖结合

  摘要：

  保持灵活性：刚性预组织并非始终是分子识别的最佳方法。与以前的合成凝集素不同，合成了具有构象自由度的新受体（参见图片），该构象自由度允许疏水性驱动腔塌陷。但是，它们以开创性的亲和力（甲基纤维二糖苷的最高分子量为4500 M -1，R = Me）和选择性结合水中的碳水化合物目标 。

  DOI：

  10.1002/anie.201200447

文献信息

• Desymmetrisation of Biphenyl-Based Carbohydrate Receptors: A Nonbonding Pillar in One Corner of the Cage
  作者：Anthony Davis、Lee Challinor、Emmanuel Klein

  DOI：10.1055/s-2008-1078020

  日期：2008.8

  We report a new addition to the family of biphenyl-based carbohydrate receptors, derived by replacing one out of four iso­phthalamide (diamide) linkages with the corresponding diester. The alteration results in lower binding constants, perhaps reflecting the entropic penalty for lowering receptor symmetry. However, the synthesis allows access to many related host molecules, with potential for restoring and raising affinities and tuning selectivities.

  我们报道了一种基于联苯的碳水化合物受体家族的新成员，该受体通过将其中一个异酞酰胺（二酰胺）连接替换为相应的二酯而衍生出来。这种改变导致了较低的结合常数，这可能是由于降低受体对称性所带来的熵惩罚。然而，这种合成方法让我们得以接触到许多相关的主分子，有潜力恢复和提高亲和力并调整选择性。
• Bioconjugatable, PEGylated hydroporphyrins for photochemistry and photomedicine. Narrow-band, near-infrared-emitting bacteriochlorins
  作者：Nuonuo Zhang、Jianbing Jiang、Mengran Liu、Masahiko Taniguchi、Amit Kumar Mandal、Rosemary B. Evans-Storms、J. Bruce Pitner、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c6nj01155a

  日期：——

  building blocks, of five wavelength-tunable, bioconjugatable and water-soluble bacteriochlorins along with two non-bioconjugatable benchmarks. Each bacteriochlorin bears short polyethylene glycol (PEG) units as the water-solubilizing motif. The PEG groups are located at the 3,5-positions of aryl groups at the pyrrolic β-positions to suppress aggregation in aqueous media. A handle containing a single carboxylic

  合成的细菌绿素在近红外（NIR）区域吸收，是天然细菌叶绿素的通用类似物。这些生色团在能源科学和光医学中的利用要求有能力调整其生化特性，包括掺入赋予水溶性的单元。在本文中，我们报告了从两种常见的细菌绿素构建基合成了五个波长可调的，可生物结合的和水溶性的细菌绿素以及两个不可生物结合的基准。每个细菌素都带有短的聚乙二醇（PEG）单元作为水溶性基序。PEG基团位于吡咯β位的芳基的3，5-位，以抑制在水性介质中的聚集。掺入含有单一羧酸的手柄以允许生物缀合。y吸收到NIR范围内（672-819 nm），尖锐发射（半峰最大宽度为21-36 nm）和适度的荧光量子产率（0.017-0.13）。每种细菌素为中性（非离子）但可溶于有机物（例如CH 2 Cl 2，DMF）和水溶液。使用吸收光谱法通过改变浓度约1000倍（190–690μM至0.19–0.69μM）和路径长度（0.01–10 cm）的相反变化来评
• Synthetic bacteriochlorins bearing polar motifs (carboxylate, phosphonate, ammonium and a short PEG). Water-solubilization, bioconjugation, and photophysical properties
  作者：Jianbing Jiang、Eunkyung Yang、Kanumuri Ramesh Reddy、Dariusz M. Niedzwiedzki、Christine Kirmaier、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c5nj00759c

  日期：——

  A bacteriochlorin scaffold has been derivatized for life sciences applications.

  一种细菌叶绿素骨架已被衍生出来用于生命科学应用。
• Synthesis of Regioselectively Functionalized Pyrenes via Transition-Metal-Catalyzed Electrocyclization
  作者：Anthony Davis、D. Walker、Joshua Howgego

  DOI：10.1055/s-0030-1258238

  日期：2010.11

  rearrangement of 2,6-diethynyl-1,1′-biphenyl precursors to form polysubstituted pyrenes is described. This method is useful for the preparation of pyrenes with uncommon substitution patterns, and selective integration of functional groups at the 1-, 2-, 3-, 5-, 7- and 9-positions is demonstrated. pyrene - electrocyclic reactions - arenes - rearrangements - alkynes

  描述了过渡金属催化的2,6-二乙炔基-1,1'-联苯前体形成多取代pyr的电环重排。该方法可用于制备具有不常见取代模式的pyr，并证明了在1、2、3、5、7和9位上官能团的选择性整合。 --循环反应-芳烃-重排-炔烃
• New H-bonding patterns in biphenyl-based synthetic lectins; pyrrolediamine bridges enhance glucose-selectivity
  作者：Gururaj Joshi、Anthony P. Davis

  DOI：10.1039/c2ob25900a

  日期：——

  Synthetic lectins are molecules designed for the challenging task of biomimetic carbohydrate recognition in water. Previous work has explored a family of such systems based on bi/terphenyl units as hydrophobic surfaces and isophthalamide spacers to provide polar binding groups. Here we report a related receptor which employs a new spacer, 2,5-bis-(aminomethyl)-pyrrole, with an alternative (A-D-A) set of H-bonding valencies. The modified spacer leads to significant changes in binding selectivity, including a preference for glucose over all other tested substrates.

  合成凝集素是为在水中识别生物仿生碳水化合物这一具有挑战性的任务而设计的分子。以前的工作已经探索了一系列基于双/三联苯单元作为疏水表面和间苯二甲酰胺间隔物提供极性结合基团的此类系统。在这里，我们报告了一种相关的受体，它采用了一种新的间隔物--2,5-双（氨基甲基）吡咯，具有一组可供选择的（A-D-A）H 键价。经过修饰的间隔物导致结合选择性发生了显著变化，包括对葡萄糖的偏好超过了所有其他测试底物。